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- W2076357504 abstract "Die Bachmannsche Photoreduktion des Benzophenons (1) zu Benzhydrol (3) in Isopropanol/Isopropylat verläuft über eine polare Spaltung des Benzpinakol-Monoanions 12. Die Zwischenstufe 12 steht mit dem undissoziierten Benzpinakol (5) in einem protonolytischen Gleichgewicht, dessen Konstante zu 10−16 Mol/l bestimmt wurde. Das Anion 12 zerfällt heterolytisch zu Benzophenon (1) und Benzhydrolat (14) mit einer Aktivierungsenergie von 24.8 kcal/Mol und einer Aktivierungsentropie von 18 cal/Mol·°K. Erst bei einer für die Ausbildung des Dianions 13 hinreichend hohen Alkoholat-Konzentration tritt der homolytische Zerfall von 5 über 13 in zwei Ketylat-Ionen (10) ein. Die Aktivierungsenergie dieser Radikal-Spaltung beträgt etwa 19 kcal/Mol. 10 wird durch Sauerstoff zu 1 oxydiert. – In neutraler Lösung (bei < 100°) zeigt Benzpinakol (5) die für symm. Tetraaryläthane charakteristische, reversible, Radikal-Dissoziation in Diphenylhydroxymethyl-Radikale 8 mit einer Aktivierungsenergie von 36.9 kcal/Mol und einer Aktivierungsentropie von 20.9 cal/Mol · °K. Die Radikale 8 können bei < 100° durch geeignete Radikal-Fänger abgefangen werden – so durch Maleinsäureester unter Bildung-von Diphenylparaconsäureester –, oder sie disproportionieren zu 1 und 3. Zwischen 130 und 150° ist jedoch die Rekombination 30mal schneller als die Disproportionierung. Benzpinakol und seine Spaltprodukte schließen sich so in ihrem Benehmen an die von K. Ziegler und Mitarbeitern untersuchten Tetraaryldialkyläthane an." @default.
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