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- W13337008 abstract "Les foldameres sont consideres comme etant des oligomeres capables de s’auto-structurer en solution par le biais de liaisons non covalentes. Ces composes peuvent presenter un grand interet biologique dans la mesure ou l’on peut en attendre une meilleure resistance aux peptidases, la possibilite de se conjuguer aux ARN et ADN, etc… Au sein des oligomeres azapseudopeptidiques, le point d’ancrage de la chaine laterale est affecte car le CHa de l’acide amine originel est remplace par un atome d’azote. Cette substitution engendre la perte du centre chiral CHa et la perturbation des caracteristiques electroniques et structurales des deux liaisons amides adjacentes. Ce travail concerne l’elaboration de nouvelles voies de synthese de 2:1-[a/aza]-oligomeres en solution. Nous avons mis au point un protocole de synthese generalisable des precurseurs azadipeptidiques Boc-azaAA-AA-OMe orthogonalement proteges. Les 2:1-[a/aza]-trimeres, obtenus a partir des precurseurs azadipeptidiques, ont ensuite ete engages dans des reactions d’oligomerisation par couplage peptidique, ce qui nous a permis d’isoler les tous premiers 2:1-[a/aza]-oligomeres avec de tres bons rendements. La structure des composes prepares a ete analysee par spectroscopies RMN, IR, diffraction des RX et par modelisation moleculaire. L’examen des 2:1-[a/aza]-trimeres a revele la formation d’un coude sII. Les 2:1-[a/aza]-hexameres ont la capacite a s’auto-structurer. D’une maniere generale, grâce aux etudes realisees par RMN et par IR, nous pouvons fortement envisager que nos 2:1-[a/aza]-oligomeres se structurent en solution pour former des foldameres" @default.
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