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• W14894730 abstract "En el presente trabajo se describe el aislamiento y la elucidacion estructural de metabolitos polares presentes en cuatro holotureos provenientes del Mar Argentino y uno del Mar Chileno. La primer especie estudiada fue Psolus patagonicus. A partir del extracto etanolico del organismo se aislaron los glicosidos triterpenoidales sulfatados Patagonicosidos A (1), B (2) y C (3). El compuesto mayoritario 1 fue aislado por primera vez en nuestro laboratorio a partir de ejemplares de P. patagonicus recolectados en Bahia Ensenada (Tierra del Fuego). Los glicosidos minoritarios 2 y 3 son compuestos novedosos. Los compuestos disulfatados 1 y 3 se diferencian unicamente en la posicion de uno de los grupos sulfato unido a los monosacaridos de la cadena glicosidica, mientras que el compuesto 2 es monosulfatado y presenta una cadena glicosidica diferente a la de 1 y 3. Los compuestos 1-3 presentaron actividad citotoxica y antiproliferativa frente a las lineas celulares tumorales A549, Hep3B, MDA-MB231 y actividad antifungica frente a Cladosporium cladosporoides, Cladosporium fulvus, Fusarium oxysporum y Monilla sp. Los glicosidos triterpenoidales bioactivos Patagonicosidos A (1), B (2) y C (3) tambien fueron aislados del holotureo Psolus squamatus, especie estudiada por primera vez desde el punto de vista quimico en este trabajo de tesis doctoral. Del extracto etanolico de Pseudocnus dubiosus leoninus se aislaron dos glicosidos triterpenoidales (4 y 5). El compuesto novedoso 4 presenta la aglicona 16-cetoholost- 7-en-3β-ol y su cadena glicosidica corresponde a [3-O-metil-β-Dglucopiranosil-( 1-3)-6’’’-O-SO3Na-β-D-glucopiranosil-(1-4)-β-D-quinovopiranosil-(1- 2)-4΄-O-SO3Na-β-D-xilosa] identificada previamente en los glicosidos Cucumechinosidos A y C, aislados del holotureo Cucumaria echinata y en Hemoiedemosido A, aislado del holotureo Hemioedema spectabilis. Hemioedema spectabilis fue la cuarta especie estudiada. Se aislaron dos compuestos, Hemoiedemosidos A (6) y B (7), previamente caracterizados en nuestro laboratorio. Ambos compuestos presentan la misma aglicona y se diferencian en el grado de sulfatacion de sus cadenas glicosidicas. Los glicosidos presentaron actividad citotoxica y antiproliferativa frente a las lineas celulares A549 y HeLa. El compuesto trisulfatado B (7) resulto mas activo en ambas lineas celulares. De H. spectabilis se aislo ademas una mezcla compleja de glucosilceramidas compuesta por gluco- y galactocerebrosidos no informados anteriormente para este holotureo. Los compuestos aislados presentaron actividad citotoxica y antiproliferativa frente a la linea celular A549. El holotureo Athyonidium chilensis es una especie comestible explotada comercialmente por Chile. A partir de los extractos polares de su parte interna, epidermis y tubulos se aislaron fosfolipidos como componentes mayoritarios en las tres partes del organismo, ademas de glicosidos triterpenoidales minoritarios. Los acidos grasos componentes de los fosfolipidos presentaron mezclas complejas de acidos grasos saturados, monoinsaturados y poliinsaturados, incluyendo los acidos araquidonico y eicosapentanoico. La gran concentracion de fosfolipidos en A. chilensis, su composicion en acidos grasos esenciales y la baja concentracion de saponinas toxicas demuestran por primera vez el valor nutritivo de esta especie. Todos los extractos de las especies estudiadas fueron purificados mediante distintas tecnicas cromatograficas. La elucidacion estructural de los compuestos se realizo mediante una combinacion de experimentos de RMN (1D y 2D), espectrometria de masa de alta resolucion y reacciones quimicas para la obtencion de derivados." @default.
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