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- W1494438753 abstract "Zusammenfassung Mononitrierung an Hydrochinomethylalkyldiathern in verschiedenen Losungs- und Nitrierungsmittelsystemen ergeben ein durch Lange, Verzweigung und Substitution der Alkylkette gesteuertes Isomerenverhaltnis an ortho- und meta-Nitroverbindung. Kinetische Messungen sowie Diskussion der UV-, IR-, NMR- and Mossbauer-Spektren zeigen, dass die Steuerung der Reaktion vorwiegend elektronisch durch die Paraffinkettenlange erfolgt. Ein fruher beschriebenes “Stabchenmodell” wird dadurch unterstutzt. Differenziert man bei C-substituierten Aromaten zwischen einem induktiven (m-reaktivierend) und einem Resonanzeinfluss (ortho/para-reaktivierend) auf die elektrophile Substitution, so lassen sich anscheinend widersprechende Ergebnisse der Hyperkonjugation (Baker-Nathan-Effekt) verstehen. Die Grosse des Effekts von Alkylgruppen ordnet sich zwischen demjenigen der CH3- und Isopropylgruppe ein." @default.
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