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• W1505358119 abstract "Der Einfluss der Substituenten X und Z auf die syn-anti-Isomerisierung in den Iminen X2C = NZ wird am Breispiel der Guanidine [X = N(CH3)2] untersucht. Diese stellen in der Reihe Chinonanil < Ketimin < C-Aryl-imin < Kohlensäure-diester-imid < Dithiokohlensäure-diester-imid < Guanidin die am leichstesten isomerisierenden Imine dar. Die systematische Variation von Z beweist den Inversionsmechanismus am Stickstoff in diesen VerbindungIn. In der Reihe Z = OCH3 ≈ N(CH3)2 < Alkyl < Aryl ⪢ Acyl erfolgt die Inversion zunehmend leichter; sie unterliegt damit dem gleichen Substituenteneffekt wie die Inversion am dreibindigen Stickstoff (z.B. in den Aziridinen). In p-substituierten Phenylguagidinen (Z = C6H4R) findet man eine lineare Hammett-Korrelation der Inversionsgeschwindigkeit mit σp-, des p-Substituenten R (ϱ = + 2·95 ± 0·30 bei T = −50°). Die Inversion wird durch o-Substitution im Phenylring erleichtert. The influence of substituents Z on the rates of syn-anti-isomerization has been studied using guanidines as typical examples of imines X2C = NZ. In the series: quinone imine < ketimime < C-aryl-imin < iminocarbonate < iminodithiocarbonate < guanidine the isomerization rate increases. The inversion mechanism was also proved by variation of Z. The inversion in imines is easier in the series: Z = OCH3 ≈ N(CH3)2 < Alkyl < Aryl < Acyl. The same influence was observed on the inversion barrier of amines (such as aziridines). In p-substituted phenylguanidines (Z = C6H4R) a linear Hammett correlation of the rates and σp- of the p-substituent R was observed (ϱ = +2·95 ± 0·30 at −50°) Large substituents in o-position of the phenyl ring make the inversion easier." @default.
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