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- W1505698695 abstract "Polymere Werkstoffe in der Dentalchemie mussen verschiedenste Eigenschaften besitzen, um den Anforderungen unter physiologischen Bedingungen zu genugen. Um eine gute Verbindung mit dem Dentin zu gewahrleisten, ist eine hohe Polaritat eine grundlegende Anforderung an ein nutzbares Polymer. Die vorliegende Arbeit beschreibt die Synthese und Charakterisierung hochpolarer Monomere auf der Basis phosphonsaurehaltiger Methacrylverbindungen. Ausgehend vom Ethylester der 2-Hydroxymethyl-acrylsaure konnte nach der Substitution der Hydroxylfunktion durch Brom, die Phophonsauregruppe durch eine anschliesende Michaelis-Arbuzov-Reaktion eingefuhrt werden. Neben monofunktionellen Verbindungen konnte in einer analogen Umsetzung mit Bis-(diethoxyphosphino)-methan eine bifunktionelle Verbindung hergestellt werden. Aufgrund einer selektiven Hydrolyse des Carbonsaureesters konnten unter Verwendung eines Kupplungsreagenz sowohl mono- als auch bifunktionelle Amide synthetisiert werden. In Polymerisationsversuchen wurden mono- und bifunktionelle Monomerprodukte mit einer Reihe von Radikalinitiatoren umgesetzt. Im Gegensatz zur Copolymerisation waren Versuche zur Homopolymerisation nicht erfolgreich, was vermutlich durch eine sterische Hinderung durch die Phosphonsauregruppe begrundet ist. Die Moglichkeit enzymatischer Umsetzungen der 2-Hydroxymethyl-acrylsaure wurde anhand einer Screening-Reihe von Reaktionen ihres Ethylesters mit verschiedenen Fettsauren unter der Katalyse von Candida antarctica untersucht. Exemplarisch wurde anschliesend der Ester, 2-Dodecanoyloxymethyl-acrylsaureethylester, sowohl homo- als auch copolymerisiert." @default.
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