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- W1511897715 abstract "Les galectines sont une famille de proteines cytosoliques possedant un domaine de reconnaissance pour les residus β-D-galactosides et dont quatorze membres ont ete identifies chez les mammiferes. Le role precis de ces lectines n'est pas tres bien defini, mais tous les membres des galectines ont une tres forte modulation de leurs expressions durant une etape de leurs developpements specifiques, sous differentes conditions physiologiques et pathologiques. Les galectines semblent etre impliquees dans le processus d'apoptose, dans les reactions du systeme immunitaire et dans le processus de l'infection du VIH. Ainsi, une inhibition selective de celles-ci pourrait mener a des traitements anti-cancers, anti-inflammatoires ou meme anti-VIH. Dans le but de synthetiser des inhibiteurs selectifs des galectines avec une augmentation de l'affinite, une reaction catalysee par transfert de phase a ete utilisee pour la synthese d'aryle O-et S-galactosides et lactosides. En plus d'obtenir des inhibiteurs ayant une affinite superieure au ligand naturel, une correlation a ete decouverte, soit entre la densite electronique de l'oxygene en position-3 du glucoside avec la propriete d'inhibition pour les derives lactosides pour la galectine-1. Ensuite, la synthese regioselective de derives triazoles et d'isoxazoles a aussi ete exploitee pour l'obtention d'heterocycles non-naturels dans le but de creer des interactions favorables avec les galectines. Le triazole C₃-symetrique s'est avere etre le meilleur inhibiteur pour les galectines-1 et -3. De plus, l'exploitation d'espaceurs rigides a ete utilisee dans le but de synthetiser des inhibiteurs avec une augmentation de la selectivite vis-a-vis la Concanavalin A. Des metaux de transition ont ete utilises tels que le palladium(0) pour la reaction de Sonogashira et l'octacarbonyle de dicobalt pour une reaction de benzannelation a partir de mannosides acetyleniques. Cette methode peut etre appliquee pour d'autres proteines ou lectines telles que les galectines. Finalement, le premier modele QSAR pour la galectine-3 a ete developpe dans le but de concevoir une base de donnees fiable pour le developpement de futurs antagonistes selectifs de la galectine-3. L'etude realisee suggere que les interactions non-covalentes telles que la lipophilie et la structure de l'inhibiteur sont des points importants pour l'obtention d'un inhibiteur selectif de la galectine-3. ______________________________________________________________________________ MOTS-CLES DE L’AUTEUR : Galectine, Glycochimie, Cycloaddition, Catalyse par transfert de phase." @default.
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