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- W1561394089 abstract "L'action d'organomagnésiens insaturés (allyliques, benzylique, propargylique et vinylique) sur le dithioacétate de méthyle conduit à des dithioacétals (ou hémidithioacétals) résultant d'une addition carbophile. Les réactions des organomagnésiens allyliques, plus particuliérement étudiées, donnent lieu à une “inversion” de la chaîne allylique; il est montré qu'il s'agit d'une addition carbophile directe et non d'une addition thiophile initiale suivie d'une sigmatropie [2.3]. Trois méthodes de synthèse de cétones β-éthyléniques sont décrites qui mettent en évidence les possibilités synthétiques des réactions des organomagnésiens avec les dithioesters. Reactions of allyl, benzyl, propargyl and vinyl Grignard reagents with methyl dithioacetate give dithioacetals (or hemidithioacetals) resulting from a carbophilic addition process. Reactions with various allylic organomagnesium compounds always involve an “inversion” of the allylic chain and direct carbophilic addition, rather than initial thiophilic addition followed by [2.3] sigmatropic shift. Three methods for the synthesis of β-unsaturated ketones are described, showing the potential synthetic uses of the reactions of Grignard reagents with dithioesters." @default.
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