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• W1901204978 abstract "The stability constants of CuII complexes that consist of either an oxa-aza macrocycle with two triamine moieties linked by dioxa chains, or two macrocyclic ligands with a polyamine chain which are connecting the 2 and 9 positions of phenanthroline, have been determined by means of potentiometric measurements. The results are compared to those reported for other ligands with a similar molecular architecture. Of the complexes that contain phenanthroline in their macrocycle, the CuII ion of the complex with the smallest and most rigid macrocycle (L3) has an unsaturated coordination sphere, while in the complex with the largest macrocycle (L5) the CuII ion is coordinatively almost saturated. These results are corroborated by the crystal structure of the [CuL5](ClO4)2 complex. The affinity of the ligands and the complexes towards nucleic acids was studied by measuring the changes in the melting temperature, which showed that the affinity of the macrocyclic ligands towards double-stranded DNA or RNA is generally smaller than that of their linear analogues that bear a similar charge, with a strong preference for polyA–polyU, a model for RNA. However, the complexes of two of the changed macrocyclic ligands which contain a phenanthroline unit (L4, L5) showed a distinctly larger increase in their melting temperature ΔTm with DNA (polydA–polydT), which is reversed again in favor of RNA upon metallation to the dinuclear copper complex with L5. Experiments with supercoiled plasmid DNA showed a particularly effective cleavage with a mononuclear CuII complex that contains a phenanthroline unit (L6). Related ligands showed less activity towards DNA, but not so towards the biocidic bis(p-nitrophenyl)phosphate (BNPP). In both cases (with DNA and BNPP) the activity seemed to increase with decrease of coordinative saturation of the CuII ion, with the exception of one particular ligand (L6). Experiments with radical scavengers in the DNA experiments showed some decrease in cleavage, which indicates the participation of redox processes. Die Stabilitätskonstanten von CuII-Komplexen mit Liganden zum einen aus zwei mit Dioxaketten verknüpften Triamineinheiten, sowie mit Polyaminketten verbunden in der 2,9-Position eines Phenanthrolinrings wurden durch potentiometrische Messungen bestimmt und mit anderen ähnlicher Struktur verglichen. Bei den Phenanthrolinkomplexen zeigt der kleinste und besonders starre Markrocyclus L3 das Cu-Atom in einer ungesättigten Koordinationssphere, im Gegensatz zum entsprechenden grössten Komplex mit L5. Dies wird durch eine Röntgenstrukturanalyse mit [CuL5](ClO4)2 erhärtet. Schmelzpunkt-Untersuchungen zeigen im Vergleich zu offenkettigen Aminen generell eine geringere Affinität der Makrocyclen zu doppelsträngigen Nukleinsäuren, mit einer ausgeprägten Präferenz für polyA–polyU als RNA Modell. Makrocyclen mit Phenanthrolineinheiten (L4, L5) führen jedoch zu einer bedeutend grösseren Schmelzpunkterhöhung ΔTm bei DNA (polydA–polydT), welche sich bei L5 durch Metallierung mit CuII in Richtung einer RNA-Stabilisierung umkehren lässt. Experimente mit superspiralisierter plasmidischen DNA zeigen eine besonders effektive Spaltung mit dem mononuklearen phenanthrolinhaltigen Komplex L6⋅CuCl2. Ähnliche Komplexe besitzen eine geringere Aktivität gegen DNA, nicht aber gegen das biozide Bis(p-nitrophenyl)phosphat (BNPP). Sowohl mit DNA wie mit BNPP scheint die Spaltung mit einer abnehmenden koordinativen Sättigung der CuII ions anzusteigen, mit Ausnahme eines Liganden (L6). Der Zusatz von von Radikalfängern führt bei den DNA zu abnehmenden Spaltungensraten, was auf die Beteiligung von Redoxprozessen hinweist. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2111/2000/f2352_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article." @default.
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