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• W1965844530 abstract "We have developed a synthesis of spermine-containing oligonucleotides (ODN-sper) which allows incorporation of multiple polyamine residues. This approach was based on the per-trifluoroacetylated 5′DMT-dGsper phosphoramidite synthon. Its coupling yield with resin-bound ODN decreased dramatically when close to the 3′-end. Optimization of the coupling conditions allowed 22-mer ODNs containing up to six spermine residues to be synthesized. Several ODNs of different sequences with 1–4 pendent spermines could be purified and their hybridization properties were evaluated. Duplex melting temperatures increased linearly with the number of polyamine residues (ΔTm/sper=3.0±0.2 °C in 100 mM NaCl). This compares very favorably with values reported for duplexes of similar initial stability containing other cation-substituted bases. Moreover, the stability increase was neither sequence nor position-dependent, and even contiguous spermine residues did not cross-talk. Extrapolation based on these findings leads to the conclusion that a duplex formed with a 22-mer oligonucleotide containing seven spermine residues would be as stable as genomic DNA, which highlights its potential for DNA strand invasion. Nous avons développé une méthode de synthèse d′oligonucléotides contenant des résidus spermine (ODN-sper) permettant l'incorporation de résidus multiples. Cette approche est basée sur le phosphoramidite du synthon per-trifluoroacetyl 5′DMT-dGsper. Son rendement de couplage avec un oligonucléotide (ODN) porté par la résine décroît dramatiquement au fur et à mesure que l′on se rapproche de l'extrémité 3′. L′optimisation des conditions de couplage a néanmoins permis de synthétiser des ODN 22-mères contenant jusqu′à six résidus spermine. Plusieurs ODN′s de séquences variées, contenant de une à quatre pendigouillantes spermines ont été purifiés et étudiés. Les températures de fusion des hybrides bicaténaires correspondants augmentent proportionellement au nombre de résidus polyamine (ΔTm/sper=3.0±0.2 °C dans 100 mM NaCl). Ces valeurs se comparent avantageusement à celles décrites pour des séquences de stabilités initiales comparables, comprenant d′autres substitutions cationiques sur les bases. De plus, le gain de stabilité ne dépend ni de la séquence ni de la position, et même des spermines contiguës ne se gênent pas. Une extrapolation basée sur ces résultats conduit à la conclusion qu′un oligonucléotide 22 mère contenant sept résidus spermine serait aussi stable que l'ADN génomique, révélant ainsi le potentiel de cette approche pour l'invasion de brin d'ADN." @default.
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