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• W1967692446 abstract "Durch Wittig-Olefinierung der 3-Ulosen 1 und 9 werden die exocyclischen (E)- und (Z)-Enolether 2 und 3 bzw. 11 und 10 gewonnen. Deren cis-Hydroxylierung fuhrt einheitlich zu den Hydroxyformyl-verzweigten Derivaten mit gluco-Konfiguration 4 bzw. 8. Bei der Acidolyse sowie den Mercuri- oder Iodhydroxylierungen nebst Reduktion von 2a werden die 3-C-Formyl-verzweigten Zucker 12 und 13 erhalten, von denen 13 auch durch Umsetzung der Ulose 1 mit Tosylmethylisocyanid uber die Cyan-verzweigte Komponente 16 erhalten werden kann. Mit Iod/Silberisocyanat werden aus 2a nach Methanolyse die epimeren 3-Desoxy-3-iod-3′-aminale 14 und 15 gewonnen. 14 reagiert mit Base zum substituierten Aziridin 17, 15 zum verzweigten Olefinzuckerderivat 18.Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 35. — Synthesis of Exocyclic Saccharide Enol Ethers and Their Reaction to Branched-chain CarbohydratesWittig olefination of the 3-uloses 1 and 9 leads to the exocyclic (E)- and (Z)-enol ethers 2 and 3 or 11 and 10, respectively. On cis-hydroxylation these are uniformly transformed into the hydroxyformyl-branched gluco derivatives 4 and 8, respectively. Acidolysis of 2a as well as mercuri or iodo hydroxylation with subsequent reduction give the 3-C-formyl-branched sugars 12 and 13. Alternatively, the latter may also be obtained by treatment of the ulose 1 with tosylmethyl isocyanide via the cyano-branched compound 16. Addition of iodine/ silver isocyanate to 2a and subsequent methanolysis gives the epimeric 3-deoxy-3-iodo-3′-aminals 14 and 15 which on treatment with base yield the substituted aziridine 17 or the branched olefin sugar derivative 18, respectively." @default.
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