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- W1967705979 abstract "Aus Alkansulfonylbromiden 1 und Silber-trifluormethansulfonat (2) entstehen Alkansulfonsäure-trifluormethansulfonsäure-anhydride 3, die mit Aromaten bereits bei Raumtemperatur ohne Friedel-Crafts-Katalysatoren Alkylarylsulfone 4 bilden. Die Reaktion erfolgt über eine Dissoziation zu Sulfonylium-Ionen A. Die Isomerenverteilung der Sulfonylierungsprodukte 4 ist vergleichbar mit der für Sulfone, die bei der Friedel-Crafts-katalysierten Umsetzung von Sulfonylhalogeniden mit Aromaten erhalten werden. Dies spricht für Sulfonylium-Ionen und nicht für Sulfonyl-Halogenid-Katalysator-Komplexe als elektrophile Reaktionspartner auch bei der katalysierten Sulfonylierung. Bei der Thermolyse zeigt die Schwefeldioxid-Abspaltung bei 3 eine deutlich stärkere Abhängigkeit vom Alkylrest als bei 1, was ebenfalls auf eine heterolytische Bindungsspaltung von 3 und Carbenium-Zwischenstufen hinweist. Preparation and Reactions of Alkanesulfonic Trifluoromethanesulfonic Anhydrides Alkanesulfonyl bromides 1 react with silver trifluromethanesulfonate (2) to yield alkanesulfonic trifluoromethanesulfonic anhydrides 3. From 3 and arenes, alkyl aryl sulfones 4 are formed without Friedel-Crafts catalysts even at room temperature; the reaction proceeds via sulfonylium ions A. The isomer distribution for the sulfonylation products 4 closely corresponds to that for sulfones obtained in the Friedel-Crafts catalyzed reaction of sulfonyl halides with arenes, thus indicating that sulfonylium ions rather than sulfonyl halide-catalyst complexes are the reactive species for the catalyzed sulfonylation. For the thermolytic sulfur dioxide cleavage, the influence of the alkyl residue is much more pronounced for 3 than for 1; this again indicates heterolytic dissociation of 3 via A and carbenium intermediates." @default.
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