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• W1967814170 abstract "Angewandte ChemieVolume 52, Issue 20 p. 353-361 Article Über den Mesomeriebegriff in der organischen Chemie† Dr. Bernd Eistert, Dr. Bernd Eistert Ludwigshafen a. Rh.Search for more papers by this author Dr. Bernd Eistert, Dr. Bernd Eistert Ludwigshafen a. Rh.Search for more papers by this author First published: 20. Mai 1939 https://doi.org/10.1002/ange.19390522002Citations: 8 † Erweiterte Fassung eines am 16 December 1938 vor dem Bezirksverein Oberrhein in Ludwigshafen gehaltenen Vortrages. — Die obigen Ausführungen bringen in knapper Form einige Gesichtspunkte, die in meinem Buche: „Tautomerie und Mesomerie”︁ (Samml. chem. u. chem.-techn. Vorträge, Herausg. Prof. R. Pummerer, N. F. Heft 40, Stuttgart 1938) ausführlich dargestellt und begründet sind. Diese Arbeit ist im folgenden als „Buch”︁ zitiert. AboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References 1 Zusammenstellung: Buch S. 62. 2 W. Madelung, Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 37, 212 [1931]. 3 C. K. Ingold u. E. H. Ingold, J. chem. Soc. London 1926, 1310; vgl. Chem. Reviews 15, 232 [1934] und Nature, London 141, 315 [1938]. 4 Zusammenfassende Darstellung: E. Hückel: Grundzüge der Theorie ungesättigter und aromatischer Verbindungen. Berlin 1937. 5 J. Thiele, Liebigs Ann. Chem. 306, 87 [1899]; Liebigs Ann. Chem. 311, 241 [1900]. 6 E. Weitz u. Th. König, Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 2868 [1922]; vgl. Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 34, 538 [1928]. 7 Die Hypothese der „Valenztautomerie”︁ stammt hauptsächlich von H. Wieland. Vgl. Buch S. 77 ff. 8 W. Schneider, diese Ztschr. 39, 412 [1926]. 9 K. Brand, J. prakt. Chem. N. F. 109, 17 [1925]. 10 Vgl. W. König, J. prakt. Chem. N. F. 112, 1 [1925]. 11 F. London, Z. Physik 46, 455 [1928]; Z. Physik 50, 24 [1928]; W. Heitler Z. Physik 47, 835 [1928]. 12 W. Kossel, Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 26, 314 [1920]; F. Arndt, Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 305 ff. 13 Beweis durch Fourier-Analyse von Röntgenaufnahmen: H. G. Grimm, R. Brill, C. Hermann u. Cl. Peters, Naturwiss. 26, 29 [1938]; s. a. diese Ztschr. 51, 277 [1938]. 14 Diese vom Vf. (vgl. Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 237 [1938 ]) empfohlene Schreibweise ist eine Kombination der Formuliervorschläge von Robinson, der alle, auch die einsamen Elektronenpaare, als von den Atomzeichen hinwegragende Striche schreibt, und von Baumgarten (vgl. Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 2500 [1937]), der alle, auch die bindenden Elektronenpaare, als Querstriche wiedergibt. 15 Begründung s. Buch S. 31 ff. 16 F. Arndt, Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 26, 305 [1920]; H. Meerwein, Liebigs Ann. Chem. 455, 227 [1927]; C. K. Ingold, Chem. Reviews 15, 226 [1934]. Vgl. W. A. Noyes, Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1233 [1924]. 17 S. Buch S. 45, 51, 60, 92, 122, 131, 169, 182, 194. 18 Melville, Nature, London 141, 898 [1938]. 19 Wir bevorzugen die von E. Hückel a. a. O. begründete Bezeichnung σ- bzw. π-Elektronen. O. Schmidt benutzt bei seinen quantenmechanischen Modellbetrachtungen die Namen „A- bzw. B-Elektronen”︁, andere Autoren sprechen wieder von „Elektronen erster bzw. zweiter Art”︁. 20 Vgl. l. Buch S. 111 ff. 21 S. z. B. W. D. Kumler u. C. W. Porter, J. Amer. chem. Soc. 56, 2549 [1934]. 22 Dieses Symbol wurde inzwischen in die „Redaktionellen Richtlinien”︁ der Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft aufgenommen. 23 Herr A. Kirrmann, Straßburg, machte mich inzwischen darauf aufmerksam, daß die Vokabel „mésomérie”︁ erstmalig von Cornillot benutzt FAU > wurde, u. zw. zur Kennzeichnung des eigentümlich „plastischen”︁ Zustandes von Verbindungen, die zur Ring-Ketten-Tautomerie befähigt sind; vgl. Ann. Chim. France [10] 7, 267 [1927]. Im heutigen Sinne und als Abgrenzung gegen den Tautomerie-Begriff wurde die Vokabel „mesomerism”︁ von C. K. Ingold (ohne Kenntnis der Cornillotschen Arbeiten) neu eingeführt; vgl. J. chem. Soc. London 1933, 1124 (lt. frdl. Privatmittlg.). In das deutsche Schrifttum wurde das Wort „Mesomerie”︁ von F. Arndt u. B. Eistert, eingeführt, vgl. Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2392, Fußn. 24 [1936]. E. Hückel übernahm die Vokabel unter Hinweis auf Arndt u. Eistert in das physikalische Schrifttum; vgl. Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 43, 764 [1937]. 24 F. Arndt. Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1906 [1924]; Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2964 [1930]. 25 L. Lorenz u. Sternitzke, Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 40, 501 [1934]; F. Arndt, G. Martin u. J. Partington, J. chem. Soc. London 1935, 602. 26 F. Arndt u. B. Eistert, Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 2040 [1938]. Vgl. auch H. Biltz, Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 807 [1939]. 27 R. G. Ault, E. L. Hirst u. R. A. Morton, J. chem. Soc. London 1935, 1653. Die früheren Befunde von Hartley u. Dobbie, J. chem. Soc. London 75, 640 [1889], daß die beiden isomeren Methylderivate grundverschiedene Absorption hätten, beruhten darauf, daß jene Autoren ein Zersetzungsprodukt des O-Äthers in Händen hatten. Alle hieraus gezogenen Folgerungen sind also hinfällig! Vgl. auch H. Ley u. H. Specker, Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 192, 201 [1939]; K. A. Jensen, J. prakt. Chem. N. F. 151, 177 [1938]; F. Arndt u. B. Eistert, Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 202 [1939]. 28 Ausführliche Darstellung u. Literaturangaben s. Buch S. 87ff. 29 Literatur u. weitere Einzelheiten s. W. Hückel: Theoretische Grundlagen der Organischen Chemie, 2. Aufl. 1934, Bd. I, S. 372 ff. 30 Wierl, Ann. Physik [5] 8, 521 [1931]; Ann. Physik [5] 13, 453 [1932]; L. Pauling u. Brockway, J. Amer. chem. Soc. 59, 1223 [1937]. 31 Vgl. E. Hückel, a. a. O. 32 Vgl. Buch S. 100 ff. Dort Literatur. Ferner: F. Arndt u. B. Eistert, Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 202 [1939]. 33 L. Pauling, Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 18, 293 [1933]. S. a. Bragg, Z. anorg. allg. Chem. 90, 246 [1914]. 34 F. Arndt u. C. Martius, Liebigs Ann. Chem. 499, 252 [1930]. Zusammenfassende Darstellung s. Buch S. 47, 98 u. F. Arndt, C. R. annuel de laSoc. Turque des Sciences Physiques et Naturelles 4, 48, besonders 65, Fußnote 2 [1935/36] (in deutscher Sprache!). 35 F. Arndt u. C. Martius, a. a. O.; Buch S. 126 ff. 36 Ch. Prévost u. A. Kirrmann, Bull. Soc. chim. France [4] 49, 194 [1931]. Vgl. F. Arndt u. B. Eistert, Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 207 [1939]. 37 F. Arndt u. C. Martius, a. a. O. 252– 253. Vgl. K. A. Jensen, Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 209 [1939]; Buch S. 42 u. 125. 38 Eugen Müller u. Mitarb., Liebigs Ann. Chem. 491, 251 [1931]; Liebigs Ann. Chem. 515, 97 [1935]; F. Arndt u. B. Eistert, Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2383 [1936]; Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 1547 [1938]. 39 Vgl. l. Buch S. 66, 137, 185 (204). 40 Buch, S. 186 ff. Wenn man von dem Oscillations-Modell A. v. Baeyers absieht (vgl. Liebigs Ann. Chem. 354, 152 [1907]), so ist der Zusammenhang zwischen merichinoidem Zustand und Farbigkeit wohl zuerst von E. Weitz klar ausgesprochen worden (vgl. Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 34, 538 [1928]). Die Beziehungen zwischen der Arndtschen „Zwischenstufen”︁-Theorie und der Lichtabsorption wurden erstmals von Arndt u. Lorenz angedeutet ( Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 3121 [1930]). Der Ausbau dieser Anschauung erfolgte dann in der Zusammenarbeit von Arndt und Eistert. 41 B. Eistert, diese Ztschr. 49, 33 [1936]. 42 C. R. Bury, J. Amer. chem. Soc. 57, 2115 [1935]. Vgl. ferner G. Schwarzenbach, Helv. chim. Acta 20, 490 ff. [1937]. 43 Siehe namentlich Th. Förster, diese Ztschr. 52, 223 [1939]. 44 Langevin u. Lewis, Chem. Reviews 1, 231 [1924]. Weitere Literatur s. Buch S. 146 ff. sowie Eugen Müller, Naturwiss. 25, 551 [1937]. 45 Literatur s. Buch S. 149. 46 Eugen Maüller, I. Müller-Rodloff u. W. Bunge, Liebigs Ann. Chem. 520, 235; Liebigs Ann. Chem. 521, 89 [1935]. 47 Eugen Müller u. Mitarb., Liebigs Ann. Chem. 517, 142 [1935]; Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2168 [1936]. 48 B. Eistert, Ber. dtsch. Chem. Ges. 69, 2395 [1936]; E. Hückel, Z. Elektrochem. angew. physik. Chem. 43, 834 [1937]. 49 Eugen Müller u. J. Dammerau, Ber. dtsch. chem. Ges. 70, 2564 [1937]; Buch S. 80 ff. 50 F. Arndt u. B. Eistert, Ber. dtsch. chem. Ges. 72, 206 [1939]. Citing Literature Volume52, Issue2020. Mai 1939Pages 353-361 This is the German version of Angewandte Chemie. Note for articles published since 1962: Do not cite this version alone. Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export. 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