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• W1976630487 abstract "Die asymmetrische Katalyse ist für Chemiker eine Herausforderung: Wie kann man Katalysatoren für die Synthese optisch aktiver Verbindungen entwickeln? Dieser Aufsatz gibt dem Leser einen Überblick über die Entwicklung der asymmetrischen katalytischen Hetero-Diels-Alder-Reaktion von Carbonylverbindungen und Iminen. Die Diels-Alder-Reaktion hat seit ihrer Entdeckung eine intensive Weiterentwicklung erfahren und ist für Chemiker in der Synthese, der Physikalischen und der Theoretischen Chemie von grundlegender Bedeutung. Sie hat verschiedene Entwicklungsstufen durchlaufen, und nun – zu Beginn des 21. Jahrhunderts – stehen katalytische Diels-Alder-Reaktionen im Zentrum des Interesses. Die Synthese zahlreicher Verbindungen, die für unsere Gesellschaft von Bedeutung sind, beruht auf Cycloadditionen von Carbonylverbindungen und Iminen. Zwischen den Reaktionen von Carbonylverbindungen und denen von Iminen gibt es mehrere Parallelen, die allerdings zu verschwinden beginnen, wenn man sich auf das Gebiet der katalytischen Reaktionen begibt. Warum? Im Hinblick auf den Mechanismus bestehen zwar einige Ähnlichkeiten, aber die Entwicklung von Synthesen unter Verwendung katalytischer enantioselektiver Hetero-Diels-Alder-Reaktionen von Iminen hinkt der Synthese von Carbonylverbindungen mehrere Jahre hinterher. Für Hetero-Diels-Alder-Reaktionen von Carbonylverbindungen gibt es eine Reihe chiraler Katalysatoren, und bei der Entwicklung enantioselektiver Reaktionen von nichtaktivierten und aktivierten Carbonylverbindungen wurden große Fortschritte erzielt. Dagegen befindet sich die Entwicklung katalytischer enantioselektiver Hetero-Diels-Alder-Reaktionen von Iminen noch in der Anfangsphase, und es sind nur wenige katalytische Reaktionen beschrieben. In diesem Aufsatz werden die wichtigsten Entwicklungen zusammengefasst und synthetische sowie mechanistische Aspekte der durch chirale Lewis-Säuren katalysierten enantioselektiven Hetero-Diels-Alder-Reaktionen von Carbonylverbindungen diskutiert. Bei den Iminen werden zunächst die durch Lewis-Säuren katalysierten diastereoselektiven Hetero-Diels-Alder-Reaktionen von chiralen Substraten und danach katalytische enantioselektive Reaktionen behandelt." @default.
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