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- W1979577469 abstract "Es wird das Sauerstoffanalogon der Desferriform des δ1-Albomycins synthetisiert. Zum Aufbau des Zuckerteils wird die xylo-Dialdopentofuranose 2 mit dem Anion des Lithiumsalzes 3 von N,N-Bis(trimethylsilyl)glycin-trimethylsilylester umgesetzt. Die gewünschte 6-Amino-6-desoxy-L-glycero-L-ido- heptofuranuronsäure wird mit guter Stereoselektivität gebildet und nach Derivatisierung als Verbindung 8 isoliert. Nach Überführung von 8 in das 1-Acetat 23 ist mit Hilfe der modifizierten Hilbert-Johnson-Methode unter Verwendung des Uracil-Derivates 24 das Nucleosid 26 darstellbar, das zu 28 N-methyliert werden kann. Nach dem Aktivesterverfahren ist nach Freisetzung der Aminogruppe zu 30 eine Anknüpfung des Serin-Derivates 31 zum Peptid 32 möglich. Nach partieller Entblockierung zu 34 gelingt mit der Methode der gemischten Anhydride die Anknüpfung des Tripeptids 36, welches aus drei Einheiten von N5-Acetyl-N5-hydroxy-L-ornithin besteht. Durch Hydrogenolyse ist aus 37 die freie Desferriform des Sauerstoffanalogons 38 erhältlich. Branched and Chain-Extended Sugars, XXXI. – Synthesis of the Deferri Form of the Oxygen Analogue of δ1-Albomycin The oxygen analogue of the deferri form of δ1-albomycin has been synthesized. Reaction of the xylo-dialdehyde 2 with the anion of the lithium salt 3 of N,N-bis(trimethylsilyl)glycine trimethylsilyl ester leads to the chain-extended sugar. In good stereochemical selectivity the desired 6-amino-6-desoxy-L-ido-hepturonic acid is isolated as derivative 8. After transformation of 8 into the 1-acetate 23 the nucleoside 26 is obtained by a modification of the Hilbert-Johnson reaction using the uracil derivative 24. N-Methylation of 26 gives 28 in good yield. The serine derivative 31 reacts with the deblocked amino compound 30 to yield the peptide nucleoside 32. The tripeptide 36, which contains three units of N5-acetyl-N5-hydroxy-L-ornithine, is successfully linked to the partial deblocked compound 34 via the mixed carbonic anhydride method. Final hydrogenation of 37 gives the free deferri form of the oxygen analogue 38." @default.
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