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• W198332927 abstract "Les alcools fluores comme l’hexafluoroisopropanol (HFIP) et trifluoroethanol (TFE) possede des proprietes uniques (aptitude a former des liasons hydrogene, une faible nucleophilie, un fort pouvoir ionisant et un faible pKa) qui sont tres differents de celles de leur analogues hydrogenes. Grace a leur proprietes, les alcools fluores peuvent promouvoir des reactions differentes. Nous avons montre que HFIP est un solvant efficace pour realiser la reaction de Ferrier. Le 3,4,6-Tri-O-acetyl glucal a reagi avec alcools differents pour donner des glucosides 2,3-insatures. Ainsi nous avons etudie la reaction d’addition d’amines aromatiques sur les accepteurs de Michael dans les solvants polaires protiques. Nous avons ainsi demontre que la reaction d’aza-Michael des amines aromatiques pouvait etre promue et controlee par simple effet de ces solvants. Selon la nature du solvant et de l'electrophile, la selectivite de la reaction peut etre affinee pour mener des produits de mono-ou di-addition ou meme quinoleines selon une cascade d’addition/cyclialkylation/deshydratation. Nous avons montre que HFIP et TFE sont des solvants tres efficaces pour la synthese de la 8-aminoquinoleines par une sequence Povarov/oxydation, a partir des reactifs simples (1,2-phenylenediamines, aldehydes et ethers vinyliques). Une deuxieme sequence Povarov/oxydation donne des phenanthrolines substitues a position C-2 ou C-9. Les phenanthrolines synthetises ont ete etudies en tant que ligands dans deux reactions differents: i) clivage oxydatif de C=C (double liaison carbone-carbone) catalysee par  AuCl; ii) le couplage oxydatif de Heck catalysee par Pd(OAc)2. Vu la demande croissante de la chimie verte, nous avons synthetise de nouveaux materiaux decores avec des fractions HFIP pour servir comme catalyseurs recuperables. Malheureusement, les etudes preliminaires ne sont pas encourageantes et aucun effet catalytique significatif n’a ete observe dans les reactions de sulfoxydation, d'ouverture d’epoxyde par des amines aromatiques, la reaction d’aza-Michael avec des amines aromatiques et la reaction de Ferrier. D'autre part, nous avons envisage que, en raison de la presence du groupement HFIP, le materiau hybride organique-inorganique pourrait former des liaisons hydrogene avec certains groupements fonctionnels presents dans des principes actifs, et pourraient donc trouver des applications en tant que transporteur de medicaments. Dans une etude preliminaire, le nouveau materiau a montre une adsorption importante d'acides carboxyliques." @default.
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