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- W1985375069 abstract "Alkylaluminium halide induced Friedel-Crafts acylations of unsaturated fatty compounds with acyl chlorides give the corresponding β,γ-unsaturated ketones. Acylation of oleic acid and 10-undecenoic acid with acetyl chloride yields (E)-9(10)-acetyloctadec-10(8)-enoic acid and 12-oxo-tridec-9-enoic acid, respectively. Acylation of 10-undecenoic acid with heptanoyl chloride followed by NaBH4-reduction gives ricinelaidic acid. The very interesting β,γ-unsaturated ketodicarboxylic acid (E)-9(10)-(1-oxo-3-carboxy-propyl)octadec-10(8)-enoic acid is obtained by acylation of oleic acid with succinic anhydride. Lewis-Säure induzierte Additionen an ungesättigte Fettstoffe III: Alkylaluminiumhalogenid induzierte Friedel-Crafts Acylierungen von ungesättigten Fettstoffen Mittels Alkylaluminiumhalogenid induzierter Friedel-Crafts Acylierungen können aus ungesättigten Fettstoffen die entsprechenden β,γ-ungesättigten Ketone dargestellt werden. Die Ethylaluminiumdichlorid (EtAlCl2)-induzierte Acylierung von Ölsäure bzw. 10-Undecensäure mit Acetylchlorid ergibt (E)-9(10)-Acetyloctadec-10(8)-en-säure bzw. 12-Oxo-Tridec-9-ensäure. Acylierung von 10-Undecensäure mit Heptanoylchlorid und anschließende Reduktion mit NaBH4 gibt Ricinelaidinsäure. Ein sehr interessantes Produkt mit hoher Funktionalität wird durch Acylierung von Ölsäure mit Bernsteinsäureanhydrid erhalten, die β,γ-ungesättigte Ketodicarbonsäure (E)-9(10)-(1-Oxo-3-carboxy-propyl)octadec-10(8)-ensäure." @default.
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