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- W1987121202 abstract "Die in Podophyllum-Arten vorkommenden Lignanlactone vom Podophyllotoxin-Typ erleiden durch Basen eine charakteristische Epimerisierung. Eine alkalische Hydrolyse der Lactone zu den konfigurativ entsprechenden Hydroxy-sauren ist deshalb nicht moglich. Hingegen werden durch saurekatalysierte Methanolyse in einer Gleichgewichtsreaktion unter stereospezifischer offnung des Lactonrings die entsprechenden Hydroxysauremethylester gebildet. Am saureempfindlichen Podophyllotoxin (I) gelang die Umesterung mit Zinkchlorid als Katalysator und lieferte Podophyllinsaure-methylester (XXV) und Neopodophyllotoxin (XXVI), ein neues Isomeres des Podophyllotoxins. Neopodophyllotoxin, das die Lactongruppe in 1.3-Verknupfung aufweist, kann durch Alkali unter Erhaltung der Konfiguration an C-3 zur bisher unbekannten 2:3-trans-Podophyllinsaure (XXVIII) hydrolysiert werden." @default.
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