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- W1988498536 abstract "5-Amino-5-desoxy-D-xylose existiert nur in der stickstoffhaltigen Sechsringform der D-Xylopiperidinose (6). Sie ist der Grundkörper einer neuen Substanzklasse der Kohlenhydratchemie. 6 ist in alkalischer Lösung stabil, jedoch gegenüber Säuren extrem empfindlich. Die Darstellung erfolgt durch Spaltung der Sulfonsäuren 2 und 3 oder der N-Carbobenzoxy-piperidinose 8. Oberhalb vom pH 7.5 steht 6 im Gleichgewicht mit dem nicht isolierbaren Trihydroxypiperidein 10, welches durch seinen negativen Cotton-Effekt nachweisbar ist. Unterhalb vom pH 7.5 erfolgt Amadori-Umlagerung zu 7. Alle Reaktionen lassen sich durch Beobachtung des Cotton-Effektes mit Hilfe des Circulardichroismus ausgezeichnet verfolgen. Reaktionen der D-Xylopiperidinose als Carbinolamin im Sinne einer α-Aminoalkylierung werden diskutiert; einige Umsetzungen werden beschrieben." @default.
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