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- W1991972070 abstract "(3.5,4.5)-4-Amino-3-hydroxy-6-methylheptansäure, die Bauelement verschiedener mikrobieller Proteinaseinhibitoren ist, wurde auf zwei unabhängigen Wegen synthetisiert. Ausgangsmaterial war stets tert-Butyloxycarbonyl-L-leucin-unidazolid. In einem Falle wurde es mit dem Magnesiumenolat des Malonsäure-äthylesters zum (4S)-N-Boc-4-amino-3-ono-6-methylheptansüure-älhylester kondensiert, aus dem durch katalytische Hydrierung an Raney-Nickel oder durch Reduktion mit KBH4 LiCl in Acetonitril der Boc-geschützte Äthylester der Hydroxyaminosäure gewonnen wurde. Im anderen Falle wurde das Inudazolid mit LiAlH4 zum Boc-11-leucal reduziert und dieses direkt mit der Lithiumverbindung des Essigsäure-äthylesters zum Boc-Derivat des Hydroxyaminosäure-äthylesters umgesetzt. Die alkalische Verseifung lieferte das N-geschützte Derivat der Säure, dessen (S.S)-Diastereoisomer durch selektive Kristallisation isoliert wurde. Daraus wurden sowohl die freie Säure als auch das Hydrochlorid des Methylesters gewonnen. Synthesis of (3S,4S)-4-Amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic Acid and Some of its Derivatives (3.S,4S)-4-Amino-3-hydroxy-6—methyllieptanoic acid, which is a moiety of some microbial inhibitors of acid proteases, was synthesized by two independent methods. Starting material was in both cases tert-butyloxycarhonyl-L-leucine imudazolide. In the first method, it was condensed with the magnesium salt of the enol form of ethyl malonate to yield the ethyl ester of (4S)-N-Boc-4-amino-3-oxo-6-methylheptanoic acid. From this the N-protected ethyl ester of the hydroxy amino acid was formed, either by catalytic hydrogenation in the presence of Raney nickel or by reduction with KBH4 LiCl in acetonitrile. In the second method intermediate Boc-1-leneal, which was synthesized by reduction of the above mentioned imidazolide with LiAlH4, was reacted with the lithium compound of ethyl acetate to give the ethyl ester of the protected hydroxy amino acid. Alkaline saponification liberated the N-protected derivative of the acid, whose (S,S)=diastereoisomer could be isolated by selective crystallization. From this optically pure derivative both the free acid and the hydrochloride of the methyl ester were prepared." @default.
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