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• W1993483146 abstract "1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazine (1), a very-electron-rich N-silyl-enamine with eight conjugated π electrons in the planar six-membered ring, exhibits different reactivity with respect to heterocumulenes XCY MY O,S). Carbon dioxide is slowly inserted into one NSi bond to give an electron-rich O-silylurethane functionality. Significant insertion into the second NSi bond occurs only under CO2 pressure. 1H NMR spectroscopy of the products from all insertion reactions reveals strongly solvent-dependent chemical shifts and restricted rotation around the NC(X) bonds. Carbonyl sulphide reacts more rapidly with 1 than does CO2 to yield a structurally characterized O-silylthiourethane derivative, only one molecule of COS could be added. Carbon disulphide reacts rapidly with 1 under partial oxidative desilylation as evident from the formation of pyrazine; in addition to some insertion, a novel polyheterocyclic system 4 is formed as the main product. The crystallographically characterized red 5r,l0c;6t,9t-diepiazano-thiocino[4,5-b]pyrazine-8-thione derivative 4 is formed by cycloaddition between CS2 and two equivalents of 1; the molecule 4 contains one boat- and one chair-shaped polyhydropyrazine ring and a close to tetrahedral arrangement of the four Me3Si groups. 1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazin (1), ein sehr elektronenreiches N-Silyl-enamin mit acht konjugierten π-Elektronen im planaren Sechsring, reagiert in unterschiedlicher Weise mit den Heterokumulenen XCY (X,Y O,S). Kohlendioxid wird langsam in die NSi-Bindung insertiert unter Bildung einer O-Silylurethan-FFunktionalität. Erst unter CO2- Druck entstehen gröβere Anteile des Diinsertionsprodukts. Die 1 H-NMR Spektren aller Insertionsprodukte sind durch stark lösungsmittelabhängige chemische Verschiebungen und emiedrigte Symmetrie als Folge eingeschränkter Rotation um die NC(X)-Bindungen gekennzeichnet. Carbonylsulfid reagiert rascher als CO2 mit 1 unter Bildung eines strukturell charakterisierten OSilylthiourethan-Derivats; nur ein Molekül COS wird aufgenommen. Schwefelkohlenstoff reagiert sehr rasch mit 1 unter teilweiser oxidativer Desilylierung (Bildung von Pyrazin); neben der Einschiebung in die NSi-Bindung wird hauptsächlich die Bildung eines neuartigen polyheterocyclischen Systems 4 beobachtet. Das kristallographisch identifizierte rote 5r,10c;6t,9t-Diepiazano-thiocino[4,5-b]pyrazin-8-thiocino-Derivat 4 entsteht durch Cycloaddition zwischen CS2 and zwei Äquivalenten 1; das Molekül 4 weist einen sessel- and einen wannenförmigen Polyhydropyrazin-Sechsring sowie eine annähernd tetraedrische Anordnung der Trimethylsilyl-Substituenten auf." @default.
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