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- W1996718323 abstract "Die Enone 1a-d sind regio- und stereoselektiv zu den Enolestern IIa-d cyclisierbar. IIa-d wurden als Synthone für einige Sesquiterpensynthesen verwendet.—Für die über alle Stufen stereokontrolliert verlaufende Synthese von Torreyol (1) ist 10 (Ic) Cyclisierungsedukt, das dureh Alkylierung von 8 mit 5 und Enoletherspaltung von 9 erhalten wurde. Die Reaktionssequenz 11a (IIc) → 14a → 15 →18 (Verseifung, Bildung des tert. Alkohols und Abbau des Isopropenylsubstituenten) lieferte nach Oxidation das Keton 19, dessen relative Konfiguration durch das 2D J-aufgelöste 400 MHz 1H-NMR-Spektrum bestimmt wurde. Nach C-8-Methylierung (22 → 23) wufde aus dem Tosylhydrazon 25 durch Bamford-Stevens-Reaktion (±)-1 erhalten. Enones of formulae Ia-d undergo cyclization to give stereoselectively the enol esters IIa-d, respectively, IIa-d are suitable synthones for some sesquiterpene syntheses .— In this paper the synthesis of torreyol (1) is described by an all step stereocontrolled reaction sequence: cyclization educt 10 (Ic) was prepared by alkylation of 8 with 5 and enol ether cleavage of 9. The reaction sequence 11a (IIc)→14a 15 → 18 (ester hydrolysis, formation of the tert. alcohol, degradation of the isopropenyl group) followed by oxidation resulted in the formation of ketone 19 whose relative configuration was determined by the 2D J-resolved 400 MHz 1H NMR spectrum. After methylation at C-8 (22→23) the tosylhydrazone 25 underwent Bamford-Stevens reaction to yield (±)-1." @default.
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