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• W1998973454 abstract "Die Hydridübertragung von Lithium-N-benzyl-anilid auf Benzophenon wird kinetisch untersucht. Als Voraussetzung dafür bestimmt man osmometrisch die Aggregation von Lithium-N-benzylanilid. Für die aus mehreren Teilschritten bestehende Reaktion werden Geschwindigkeits- und Gleichgewichtskonstanten ermittelt. Die gefundenen Daten stimmen mit einem Mechanismus überein, bei dem Lithiumamid und Keton zu einem 1 : 1-Komplex zusammentreten, aus dem dann im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt irreversibel und einsinnig unter Hydridverschiebung die Produkte gebildet werden. Mögliche Nebenreaktionen sowie das Auftreten von Radikalen können ausgeschlossen werden. Durch Messungen bei verschiedenen Temperaturen bestimmt man die Reaktions- und Aktivierungsparameter jedes Teilschritts. Lösungsmitteleffekte in Äther, Tetrahydrofuran und Glykoldimethyläther machen einen kinetisch nicht unterscheidbaren Alternativmechanismus unwahrscheinlich, bei dem ein aus den Komponenten gebildeter Komplex im “Sackgassen”-Gleichgewicht liegt, und bei dem Lithiumamid und Benzophenon in unmittelbarer bimolekularer Reaktion die Produkte bilden. Der analoge Komplex aus Lithium-diphenylamid und Benzophenon, bei dem eine Weiterreaktion unmöglich ist, wird untersucht. Die Komplexe sind tiefrot. Substituenten-Effekte mit p-substituierten Benzophenonen legen für die Benzophenon/Lithiumamid-Addukte die Struktur von charge-transfer-Komplexen mit dem Keton als Elektronen-Acceptor und dem Lithiumamid als Elektronen-Donator nahe. The Kinetics of the Hydride Transfer from Lithium N-benzylanilide to Aromatic Ketones The hydride transfer reaction from lithium N-benzylanilide to benzophenone is kinetically investigated. As a prerequisite for this study, the aggregation of lithium N-benzylanilide is determined by osmometry. A special evaluation method supplies the reaction constants for each intermediate step of the transformation. The data obtained agree with a mechanism in which lithium amide and ketone combine in a rapid by established equilibrium to form an 1 : 1-complex. Then, in the rate-determining step, the complex reacts irreversibly and exclusively to yield the products. Possible side reactions as well as the formation of radicals can be ruled out. Through measurement at different temperatures, the reaction and activation parameters of each step are determined. An alternative mechanism, in which an adduct from the components exists in a “dead end equilibrium” and the lithium amide and benzophenone form the products directly in a bimolecular reaction, cannot be kinetically differentiated from the proposed mechanism. However, solvent effects in ether, tetrahydrofuran and glyme show this to be improbable. The adduct of lithium diphenylamide and benzophenone, in which hydride transfer is impossible, is isolated and investigated. The complexes are of a deep red colour. Substituent-effects with p-substituted benzophenones suggest for these adducts the structure of charge-transfer complexes, the ketone acting as electron acceptor and the lithium amide as electronic donator." @default.
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