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• W2000301634 abstract "Unter den fruher angegebenen Cyclisierungsbedingungen [Blei(IV)-acetat, Petrolether oder n-Pentan, Cyclisierungsapparatur] ergeben die Hydroperoxide 1e–g die 1,2-Dioxolane 2e–g; aus dem Hydroperoxid 1d wird das 1,2-Dioxocan 2d in nur geringer Ausbeute erhalten. Bei der Reaktion der Hydroperoxide 1a und 1b als Beispiele fur die fruher beschriebenen Umsetzungen werden die neben den Cyclisierungsprodukten anfallenden Verbindungen (symmetrische und unsymmetrische Dialkylperoxide 4 und 7, Alkohole 3 sowie Carbonylverbindungen 5 und 6) im einzelnen aufgeklart. Aus den Hydroperoxiden 1h und 1i werden als peroxidische Verbindungen lediglich die symmetrischen und unsymmetrischen Dialkylperoxide erhalten. Die Kohlenwasserstoffe 10a und 10b sowie die Alkohole 3a und 3b reagieren unter den Cyclisierungsbedingungen nicht. – Reaktion von 1a mit Blei(IV)-acetat in Essigsaure ergibt u. a. das (Alkyl)(methyl)peroxid 9a, in Propionsaure/n-Pentan das (Alkyl)(ethyl)peroxid 9b. – Cer(IV)-sulfat last sich ebenfalls fur eine Cyclodehydrierung einsetzen. – Auf Grund der Ergebnisse ist der fruher postulierte Barton-Typ-Mechanismus als gesichert anzusehen.Organic Peroxides, XXIV. – On the Barton Type Cyclization of Organic HydroperoxidesOn the earlier reported cyclization conditions [lead(IV) acetate, petroleum ether or n-pentane, cyclization apparatus] the hydroperoxides 1e–g yield the 1,2-dioxolanes 2e–g, but the hydroperoxide 1d gives the 1,2-dioxocane 2d only in low yield. On the reaction of the hydroperoxides 1a and 1b as examples for the reported cyclization reactions the compounds obtained besides the cyclization products are ascertained particularly (symmetric and unsymmetric dialkyl peroxides 4 and 7, alcohols 3, carbonyl compounds 5 and 6). The hydroperoxides 1h and 1i yield the symmetric and unsymmetric dialkyl peroxides as peroxidic compounds only. The hydrocarbons 10a and 10b as well as the alcohols 3a and 3b do not react on the cyclization conditions. – Reaction of 1a with lead(IV) acetate in acetic acid yields the alkyl methyl peroxide 9a, in propionic acid/n-pentane the alkyl ethyl peroxide 9b. – Cer(IV) sulfate reacts as cyclodehydrogenation reagent also. – The earlier postulated Barton type mechanism was made certain on the reasons of the results." @default.
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