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- W2007606102 abstract "Abstract 3,4,6‐Tri‐ O ‐acetyl‐1,2‐didesoxy‐ D ‐ arabino ‐hex‐1‐enopyranose ( 1a ) reagiert in Acetonitril mit Natriumazid, Kaliumthiocyanat und Kalium‐ O ‐ethyl‐dithiocarbonat unter Bortrifluorid‐Etherat‐Katalyse zu den entsprechend in 1‐Stellung substituierten 2,3‐Didesoxy‐2‐enopyranosyl‐Verbindungen 2a , 3a , 11a und 11b . Sie unterliegen bereits bei Raumtemperatur einer allylischen Umlagerung unter Bildung der 3‐substituierten Glycale 4a , 5a , 12a und 12b . Im Falle der Azidoverbindungen sind die Umlagerungen reversibel und führen zu Gleichgewichten zwischen Glycalen und Pseudoglycalen. Ähnliche Ergebnisse werden mit anderen Glycalen erhalten. Durch Allylumlagerung an Glycalen sind auch C ‐verzweigte Zucker zugänglich, wie durch die Umlagerung von 14 nach 15 und die Bildung von 18 aus 17 gezeigt werden konnte." @default.
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