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- W2010168560 abstract "Die Absorptionsspektren verdünnter Lösungen von Xanthylidenanthron (1c) und einiger unsymmetrischer benzo-anellierter Derivate (5–8) in der Normalform A und der photo-chromen Form B wurden bei −180° gemessen und mit denen des Dehydrodianthrons (1 a) und des Bixanthylidens (1b) verglichen. Die starke Rotverschiebung der längstwelligen B-Bande um etwa 1500/cm wird auf die Beteiligung polarer Grenzstrukturen an der Mesomerie des Moleküls zurückgeführt, die sich über die zentrale Doppelbindung hinweg über beide Molekülhälften erstreckt. Dazu ist erforderlich, daß das Molekül wesentlich ebener ist als in der Form A, was durch Übergang aus der doppelten Wannenform in die doppelte Sessel-form möglich ist. Letztere scheint nach allen bisher vorliegenden Messungen das wahrscheinlichste Konformere zur Deutung der Photochromie zu sein. Auch der Einfluß der in verschiedenen Stellen eingeführten Benzogruppe auf die Lage der längstwelligen Absorptionsbanden spricht für diese Auffassung. — Ein Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Substitutionsprodukte der “photochromen Äthylene” wird angegeben. Photochromy of Benzo-fused Xanthenylidene-anthrones The absorption spectra of dilute solutions of xanthenylidene-anthrone (1c) and some asymmetric benzo-fused derivatives (5–8) in the normal conformation A and in the photochromic conformation B have been measured at −180° C and have been compared with the spectra of dehydrobianthrone (la) and bixanthenylidene (lb). The strong red-shift (1500/cm) of the longest wave band of the B-form is ascribed to the participation of polar structures in the mesomerism of the molecule, which extends over the central double bond to both halves of the molecule. This requires that the molecule is substantially more nearly planar in form B than in the conformation A. This requirement can be fulfilled by transition from a double boat conformation in A to a double chair conformation in B, which at present seems to be the most plausible explanation of the photochromic behavior. The influence of fused benzo-groups in different positions on the shift of the longest wave band is in agreement with this assumption. - A method for asymmetric substitution of the “photochromic ethylenes” is described." @default.
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