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• W2013408352 abstract "Nach einer allgemeinen Diskussion der Möglichkeiten zur Darstellung von Cyclopropanonthioacetalen 1 (Schema 1) werden zwei präparativ ergiebige Zugänge zu dieser Substanzklasse beschrieben. Der eine geht von Epoxiden aus (Tab.1) und stellt eine verbesserte “Eintopfvariante” einer bekannten Reaktion dar, der andere, neue und vielseitigere verwendet die allgemein zugänglichen Dibromcyclopropane 3 als Ausgangsmaterialien, in welchen die Br-Atome in hohen Ausbeuten durch RS-Gruppen ersetzt werden (3→4→5→6→1). In wäßr. Trifluoressigsäure gehen die Titelverbindungen 1, RCH3, nach Gl. (2) glatt in Ketone 11 und Dimethyldisulfid über (Tab. 2). Ein mit allen experimentellen Befunden vereinbarer Mechanismus wird für diese Reaktion in Schema 3 vorgeschlagen. Die Reaktionsfolge Olefin → Cyclopropanonthioacetal → Keton erlaubt die in Gl. (4) dargestellte Einschiebung einer Carbonylgruppe zwischen die C-Atome der Doppelbindung nicht aktivierter Olefine. Vorteile und Grenzen dieser Methode werden in Abschnitt D diskutiert. Preparation and “Disproportionative Hydrolysis” of Cyclopropanone Thioacetals A New Method of Homologation1, 2) After a general discussion of the conceivable ways of preparing cyclopropanone thioacetals 1 (scheme 1) two practical accesses to this class of compounds are described. One starts from epoxides (table 1) and is an improved one-pot-modification of a previously described method. the other one is new and of broader scope: it uses the generally available dibromocarbene adducts 3 to olefins as precursors in which the bromines are successively exchanged by RS-groups (3→4→5→1) in high yields. Aqueous trifluoroacetic acid converts the title compounds 1. RCH3, into ketones 11 and dimethyl disulfide (equation (2), table 2). A mechanism which is compatible with all experimental results is proposed in scheme 3 for this reaction. The sequence olefin → cyclopropanone thioacetal → ketone allows the insertion of a carbonyl group in between sp2-carbons of an olefin (equation (4)). Advantages, scope and limitations of the method are evaluated in section D." @default.
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