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• W2013531609 abstract "Bei der Diazotierung der (Aziridin-1-ylamino)triphenylphosphoniumfluoride 1b, 2b und 3b mit Äthylnitrit entstehen nicht analog zu den entsprechenden Bromiden vicinale Fluorazidoverbindungen, sondern die zur Darstellung der Salze eingesetzten Olefine und N2O. Aus den (Aziridin-1-ylamino)triphenylphosphoniumacetaten 1c, 2c und 3c resultieren bei der Diazotierung außerdem die Azidoalkylacetate 7a, 7b, 8 und 10a sowie die Vinylazidoverbindungen 9a, 9b und 10b. Die Reaktion der zu den Aziridinylaminophosphoniumsalzen homologen, aus 1-Amino-3-phenylazetidin und 1-Aminopyrrolidin gewonnenen Phosphoniumbromide 11 und 13 liefert 12 bzw. – über die Zwischenstufe eines cyclischen Tetramethylenazidoniumions F hinweg – die Azidoverbindung 14. Die Analogize zu den von Olah und Mitarbeitern2) beschriebenen stabilen cyclischen Tetramethylenhaloniumionen einerseits und den instabilen cyclischen Trimethylenhaloniumionen andererseits sind bemerkenswert. – Das aus N-Aminocarbazol hergestellte Phosphoniumbromid 16a liefert unter Diazotierungsbedingungen mit C2H5ONO kein Produkt mit einer Azidofunktion, sondern unter Freisetzung von N2 3-Bromcarbazol (17). Unter vergleichbaren Bedingungen bildet das (Pyrrol-1-ylamino)triphenyl-phosphoniumbromid (15a) zwei symmetrisch substituierte, nicht isolierbare Dibrompyrrole. Simulation of Azidonium Intermediates with the Aid of N-Amino-Heterocycles. The diazotization of the (aziridin-1-ylamino)triphenyl phosphonium fluorides 1b, 2b, and 3b by means of ethyl nitrite does not yield vicinal fluoroazido compounds analogously to the corresponding phosphonium bromides; instead the olefins used for preparation of the phosphonium salts and N2O are formed. Diazotization of the (aziridin-1-ylamino)triphenylphosphonium acetates 1c, 2c, and 3c furnishes the azidoalkyl acetates 7a, 7b, 8, 10a and the vinylazido compounds 9a, 9b, and 10b besides the above olefins and N2O. – The reaction products of the phosphonium bromides 11 and 13 (prepared from 1-amino-3-phenylazetidine and 1-aminopyrrolidine respectively) with ethyl nitrite are 12 and the azido compound 14, formed via a cyclic tetramethylene azidonium ion intermediate F, respectively. The analogies to the stable cyclic tetramethylenehalonium ions on the one hand and to the unstable cyclic trimethylenehalonium ions on the other hand (reported by Olah and co-workers2)) warrant particular attention. – No product with an azido function results on attempted diazotation of the phosphonium bromide 17a with C2H5ONO: 3-bromocarbazole (17) is formed with evolution of N2. Under the same conditions (pyrrol-1-ylamino)triphenylphosphonium bromide 15a affords two symmetrically substituted dibromopyrroles which cannot be isolated." @default.
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