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• W2018290744 abstract "Es wird eine Synthesemethode für vielgliedrige Kohlenwasserstoffringe beschrieben, bei der vielgliedrige Mono- bzw. Oligosulfide (z. B. 5) zu den Sulfonen (6) oxidiert werden, deren Pyrolyse die Kohlenwasserstoffringe (7) ergibt. Die Methode erlaubt nicht nur den Aufbau von Ethanobrücken, sondern die Synthese von Ringverbindungen, bei denen sich zwischen zwei aromatischen Ringen Brücken fast beliebiger Länge befinden. Die Brücke kann auch Heteroatome (z. B. Sauerstoff in 3-Oxapentan-Einheiten) enthalten. Bemerkenswert ist die Extrusion dreier SO2-Gruppen aus einer einzigen Brücke in 11, wobei der Kohlenwasserstoffring 7c in hoher Ausbeute gebildet wird. Die Synthesemethode wird zunächst am Beispiel überbrückter o-Terphenyle beschrieben; jedoch können auch andere Aromaten-Systeme, wie das Biphenyl- und das m-Terphenylsystem aliphatisch überbrückt werden. Die Sulfonpyrolyse kann unter bestimmten Bedingungen auch auf o-phenylenverbrückte Cyclen wie 13 angewandt werden. Synthesis of Many-membered Hydrocarbon Rings by Multiple Ring Contraction via Sulfone Pyrolysis A new method for the synthesis of many-membered hydrocarbon rings is described. Many-membered mono- or oligosulfides (e. g. 5) are oxidized to the corresponding sulfones (6). Pyrolysis of the latter yields the hydrocarbon rings (7). The new method not only allows the construction of ethano bridges but permits the synthesis of compounds containing bridges of different lengths between two aromatic systems. The bridge may contain hetero atoms, e. g. oxygen in 3-oxapentane units. A remarkable case is the extrusion of three SO2 groups from the single bridge in compound 11 with formation of the hydrocarbon ring 7c in high yield. The new method was first used in the bridged o-terphenyl system, but it may also be applied to synthesize aliphatic bridges of different lengths between other aromatic rings, e. g. the biphenyl system or the m-terphenyl system. Under special conditions o-phenylene-bridged ring systems such as 13 may also be pyrolyzed successfully." @default.
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