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• W2021107010 abstract "Es wird der Versuch unternommen, nachzuweisen, daß der experimentell verfolgte Reaktionsablauf eines 5-Hydroxymethylfurfurol-Aminosäure-Systems durch ein hypothetisch angenommenes, mathematisch abgeleitetes Reaktionsschema beschrieben werden kann. Die Arbeitsmethode wird erklärt und eine allgemeine Einführung in den postulierten Reaktionsablauf gebracht. Durch eine geeignete Wahl der Ausgangskonzentration wird der Reaktionsverlauf vereinfacht. Die Sättigungskonzentration einiger schwer löslicher Aminosäuren wird bei 70° C in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt. Da sich diese in ausreichend kurzer Zeit einstellt, kann die beschriebene Arbeitsmethode zur Untersuchung kinetischer Studien herangezogen werden. Der gelöste Stickstoff wird nach der Methode vonVan Slyke undKjeldahl bestimmt. Zu Beginn liefern beide Methoden die gleichen Werte; Abweichungen treten erst im späteren Verlauf der Reaktion auf. Die volumetrische Bestimmung erfaßt nur die durch Säuren (Eisessig) hydrolysierbaren Umsetzungsprodukte. Stabilere Verbindungen werden daher nicht erfaßt, die Methode ergibt zu niedrige Werte. Die Bestimmung Von Aminostickstoff in eineml-Histidin-,d-Glucose-, unddl-Tryptophan-HMF-System nachVan Slyke ergibt bereits beim Reaktionsbeginn zu niedrige Werte. Bei einem Vergleich der Reaktionsfähigkeit Verschiedener Carbonylverbindungen mit individuellen Aminosäuren kommt man zu folgendem Ergebnis Bei 70° C und in einem pH-Bereich von 3,15–4,75 reagieren wederd-Glucose nochd-Fructose mitl-Asparaginsäure,l-Glutaminsäure,dl-Tryptophan,dl-Phenylala-nin,L-Tyrosin undl-Leucin innerhalb von 4–6 Std. Diese Aussage bestätigt die Annahme, daß in saurem Gebiet die Maillard-Reaktion nicht auf einer Umsetzung der glykosidischen Gruppe vond-Glucose undd-Fructose mit der Aminogruppe einer Aminosäure beruht bzw. durch sie eingeleitet wird. Die Hexose tritt als zweiter Reaktionspartner gegenüber der Aminoverbindungnicht in Erscheinung. Das saure Umwandlungsprodukt aus Hexosen dagegen, das 5-Hydroxymethylfurfurol, reagiert in eindeutiger Weise unter Bildung braungefärbter Produkte, die in dieser Arbeit als Schiffsche Basen bezeichnet werden. Man erkennt deutlich die Übereinstimmung des experimentell gefundenen Reaktionsablaufs mit dem theoretischen. Der Temperatureinfluß auf die Geschwindigkeitskonstante ist beträchtlich. Die Geschwindigkeitskonstantenk 1 (Bildung der Schiffschen Base),k 2 (toilweise reversibler Zerfall der Schiffschen Base) undk 3 (irreversibler Zerfall der Schiffschen Base) werden mit Hilfe der experimentell gefundenen Werte berechnet. Das Maß der Bräunungsgeschwindigkeit kann nicht herangezogen werden, um eine quantitative Aussage der Reaktionsgeschwindigkeit in einem HMF-Aminosäure-System zu treffen. Die Abweichung mittels der optischen Methode zu Reaktionsbeginn ist nur gering, steigt jedoch im weiteren Verlauf schnell an. Auf Grund der vorliegenden Arbeit und ihrer Ergebnisse ist es möglich, die Bedeutung des 5-Hydroxymethylfurfurols (HMF) für die Maillard-Reaktion besonders herauszustellen. In saurem Milieu tritt beim Vorhandensein von Zuckern und Aminosäuren eine Umsetzung ein, die zu braungefärbten Produkten führt. Es wird nun gezeigt, daß diese Bräunungsreaktion, nach ihrem Entdecker „Maillard-Reaktion” genannt, erst bei Gegenwart von HMF abläuft. Die untersuchten Hexosen,d-Glucose undd-Fructose, reagieren selbst unter den gegebenen Reaktionsbedingungennicht mit Aminosäuren (mit Ausnahme des Histidins) unter Bräunungsbildung, sondern nur ihre Umwandlungsprodukte. Setzt in einem Aminosäure-Hexose-System dennoch eine Reaktion ein, so ist diese darauf zurückzuführen, daß sich aus der Hexose unter Beteiligung der Aminosäure HMF (oder HMF-ähnliche unbekannte Verbindungen) bilden. Diese „aktive” Verbindung setzt sich in einer Sekundärreaktion mit der vorhandenen Aminosäure zu braungefärbten Maillard-Reaktionsprodukten um." @default.
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