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- W2022509888 abstract "8-Aryltetrahydrochinolinole 12 sind durch reduktive Arylierung der Tetrahydrochinolone 10 mit den Lithiumorganylen 11a, 11c und erstmals auch mit den Grignardreagenzien 11b, 11d im System Ether/Benzol darstellbar. Die Hydrogenolyse von 12 zu den Aryltetrahydrochinolinen 14 gelingt dagegen nicht; auch einfachere Modellverbindungen vom Typ 15 sind nicht zu 16 hydrogenolysierbar. Mit Iodwasserstoff wird jedoch 15 glatt zu 16 reduziert, analog liefert 12a neben dem gewünschten Reduktionsprodukt 14a etwa die gleiche Menge Dehydratisierungsprodukt 13a. Die quantitative Umwandlung von 12 zu 14 ist im Eintopfverfahren über die Dehydratisierungsstufe 13 mit anschließender katalytischer Hydrierung durchführbar. Das Tetrahydrochinolon 10b erhält man durch Ozonisierung von 7 und nachfolgende Hydrogenolyse des Ozonids 9.7 bildet sich selektiv aus Benzaldehyd und Tetrahydrolepidin (6), das seinerseits bequem durch partielle Hydrierung von Lepidin (5) in Trifluoressigsäure zugänglich ist. Intramolecular Alkylations of Aromatic Compounds, VII2: Synthesis of 4-Methyl-8-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinolines 8-Aryltetrahydroquinolinoles 12 are prepared by reductive arylation of the tetrahydroquinolone 10 with the lithium organyls 11a, 11c and also for the first time with the Grignard reagents 11b, 11d in ether/benzene. The hydrogenolysis of 12 fails to give the tetrahydroquinolines 14; simpler model compounds of type 15 are not hydrogenolised to 16. However compound 15 is smoothly reduced to 16 by hydrogen iodide. Under the same conditions, 12a yields the desired compound 14a and an approximately equal portion of the dehydrated product 13a. Compound 12 can be quantitatively converted into 14 by dehydration (to yield 13) and subsequent catalytic hydrogenation in a one pot method. The tetrahydroquinolone 10b is prepared by ozonisation of 7 and by hydrogenolysis of the ozonide 9. Compound 7 is available from benzaldehyde and tetrahydrolepidine (6), which in turn is conveniently obtained by partial hydrogenation of lepidine (5) in trifluoroacetic acid." @default.
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