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- W2022992096 abstract "Abstract Die 1‐Acryloylprolinester ( S )‐ 3 werden durch N ‐Acylierung der Prolinester ( S )‐ 1 mit Acryloylchlorid ( 2 ) in guten Ausbeuten hergestellt; sie addieren Benzolsulfenylchlorid ( 6 ) bei −95°C in Dichlormethan mit hoher Diastereoselektivität zu 1‐[2‐Chlor‐3‐(phenylthio)propionyl]prolinestern (2 S ,2′R/2 S ,2′ S )‐ 7 , die mittels MPLC getrennt werden. Die Diastereoselektivität der Addition hängt vom Konformerenverhältnis 3 ′/ 3 ″ der Edukte ( S )‐ 3 ab. Der Beweis der Konfiguration an C‐2′ der als Hauptprodukte anfallenden Diastereomeren (2 S ,2′ S )‐ 7 wird durch eine unabhängige Synthese erbracht. Die Diastereoselektivität der Addition von 6 an ( S )‐ 3 wird über eine Komplexbildung des Phenylsulfenylkations mit der Prolinestergruppe und eine sich anschließende elektrophile Reaktion zu einer Thiiranium‐Zwischenstufe B mit (2 S ,2‐ R )‐Konfiguration gedeutet; das (2 S ,2′ S )‐diastereomere Additionsprodukt 7 entsteht dann durch nucleophilen Angriff des Chlorids an C‐2′ unter Ringöffnung." @default.
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