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• W2023182324 abstract "Die tri- und tetrasubstituierten Olefine 1, 2, 4, 7 - 15 und 19 ergeben bei der CCl2-Addition nach der Makosza-Methode in sehr guten Ausbeuten glatt die jeweiligen Dichlorcyclopropane 22, 23, 25, 26a-30a und 33a-37 a, während die sterisch stark gehinderten Olefine 5, 6 und 21 keine Reaktion mehr zeigen. In einem schmalen Grenzbereich findet bei den dort erforderlichen drastischen Reaktionsbedingungen (partiell) Ringöffnung zu einem besonders stabilen Kation statt. So ergibt 3 das Ringöffnungsprodukt 39 und nur in geringer Ausbeute 24. — Bei der viel empfindlicheren Reaktion mit CBrF liefern 14 und 19 die Bromfluorcyclopropane 35b bzw. 37b, Aus 7 und 11 gehen bei tiefen bei Reaktionstemperaturen die Primärprodukte 26 b bzw. 30 b, bei 60°C jedoch die Fluordiene 41/42 bzw. 43 hervor. Aus 4 wird auch bei niedriger Temperatur nur das Ringöffnungsprodukt 40 isoliert. Die 13C-NMR-Spektren der hochsubstituierten Dichlor- und Bromfluorcyclopropane werden diskutiert. Synthesis and Ring Cleavage of Highly Substituted 1,1-Dichloro- and 1-Bromo-1-fluorocyclo-propanes The tri- and tetrasubstituted olefines 1, 2, 4, 7 - 15, and 19 react with CCl2 to give the dichloro-cyclopropanes 22, 23, 25, 26a-30a, and 33a-37a in high yield, while the highly sterically hindered olefins 5, 6, and 21 show no reaction. In a few border cases the required drastic conditions cause a (partial) ring opening giving a cation of exceptional stability. Thus 3 forms the ring cleavage product 39 and in addition 24 in low yield. 14 and 19 form, by the highly sensitive reaction with CBrF, the bromofluorocyclopropanes 35 b 37 b, resp. The product of ring-opening 40 was isolated from 4 even at low temperature. 7 and 10 yield the primary products 26 b and 30b, resp. at low temperatures; at 60°C however, the fluorodienes 41/42 and 43, resp., are obtained. The 13C-NMR spectra of the highly substituted dichloro- and bromofluorocyclopropanes are discussed." @default.
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