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- W2023193772 abstract "The oxidative cleavage of the CC-bond converts unsaturated fatty acids to carboxylic and dicarboxylic acids. The only method currently used in oleochemistry is ozonolysis. The high energy consumption of ozonolysis makes a transition-metal catalyzed alternative with a cheaper secondary oxidant attractive. Here we report new methods for ruthenium-, rhenium- and tungsten-catalyzed oxidations with peracetic acid and hydrogen peroxide. Whereas the direct oxidative cleavage of internal CC-bonds still lacks selectivity, two-step reactions are feasible. The first possibility is to convert natural, internal unsaturated fatty acids to ω-unsaturated ones. These ω-unsaturated fatty acids can be cleaved by Ru/acac)3/CH3COOOH or Re2O7/H2O2 with yields up to 80 %. In the second two-step procedure the fatty acid first is hydroxylated and the diol is cleaved: the overall yield for this method is 80 %, too. Übergangsmetallkatalysierte oxidative Spaltung ungesättigter Fettsäuren Die oxidative Spaltung der CC-Bindung ungesättigter Fettsäuren führt zu Mono- und Dicarbonsäuren. Industriell wird derzeit einzig die Ozonolyse für diese Reaktion genutzt. Wegen der hohen Energiekosten der Ozonolyse ist die Entwicklung ozonfreier Verfahren ein besonderes Anliegen der fettchemischen Forschung. Wir berichten über neue Methoden zur CC-Spaltung mittels Ruthenium-, Rhenium- und Wolfram-Katalysatoren und Peressigsäure bzw. Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel. Während bei der direkten oxidativen Spaltung innenständig ungesättigter Fettsäuren noch nicht die nötige Selektivität erreicht wird. sind zweistufige Methoden sehr gut durchzuführen. Die eine Möglichkeit besteht darin, zunächst die natürlichen, innenständig ungesättigten Fettsäuren in endständig ungesättigte zu überführen. Diese ω-ungesättigten Fettsäuren können dann mit Ru(acac)3/CH3-COOOH Oder Re2O7/H2O2 mit Ausbeuten bis zu 80 % gespalten werden. Bei der anderen Zweistufen-Arbeitsweise wird die ungesättigte Fettsäure hydroxyliert und das entstehende Diol gespalten; auch hier werden Gesamt-Ausbeuten von bis zu 80 % erreicht." @default.
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