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• W2023649899 abstract "Ce travail traite de L'effet de substituant dans la benzoylation du toluène par des chlorures de benzoyle substitués en méta ou en para avec le chlorure d'aluminium comme catalyseur. On a essayé d'étendre la série de réactions en y insérant les chlorures de benzoyle avec des substituants caractérisés par un effet mésomère prononcé. Il est constaté que les réactivités, comparées au chlorure de benzoyle non substitué, n'obéissent pas à L'équation de Hammett bien que la distribution des isomères dans le produit de réaction de chaque membre de la série soit pratiquement constante. Quelques essais cinétiques préliminaires montrent que la benzoylation du toluène à L'aide du chlorure d'aluminium est plus complexe qu'elle n'est souvent proposée. L'ordre par rapport au complexe réactionnel n'est pas unitaire pour tous les chlorures de benzoyle substitués; il semble que même L'ordre par rapport au toluène n'est pas rigoureusement unitaire. Deux voies réactionnelles sont proposées: la première consisterait en une attaque du complexe chlorure de benzoyle-chlorure d'aluminium sur le toluène; la deuxième serait caractérisée par la réaction d'un complexe, produit d'une interaction du toluène avec le chlorure d'aluminium complexé à son tour avec le chlorure de benzoyle, sur une autre molécule du complexe de chlorure de benzoyle. Ainsi les constantes de vitesse de deuxième ordre ne représentent pas des valeurs intrinsèques mais sont plutôt des combinaisons de constantes de vitesse et de constantes d'équilibre. Étant donné que les réactivités relatives ont été déterminées sur la base de valeurs de ces constantes de second ordre, il n'est done pas étonnant qu'elles ne s'accordent pas avec la relation de Hammett." @default.
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