FRINK Linked Data Fragments server

Matches in SemOpenAlex for { <https://semopenalex.org/work/W2024069920> ?p ?o ?g. }

• W2024069920 endingPage "1571" @default.
• W2024069920 startingPage "1565" @default.
• W2024069920 abstract "The electrophilically substituted 3-[(chlorocarbonyloxy)methyl]-and 3-{[(chlorosulfonyl)carbamoyloxy]methyl}-3,4,4-trimethyl-1,2-dioxetanes 2 and 3, derived from 3-(hydroxymethyl)-3,4,4-trimethyl-1,2-dioxetane (1), are convenient substrates for the functionalization with protic nucleophiles. For example, with methanol, lauryl alcohol, and cholesterol the dioxetanes 4a–c and with phenol and thiophenol 4d and 4e were prepared. With acetone oxime and benzaldoxime under base catalysis the dioxetanes 5a and 5b were obtained. The bis-dioxetanes 6a and 6b were made available in good yields by treatment of 2 with ethylenediamine and hydrazine, respectively. Glycine and its ethyl ester gave the dioxetanes 7a, b, while ethyl phenylalanate afforded 7c. The dipeptide-substituted dioxetane 7d resulted from L-phenylalanyl-L-leucine, while aniline and 3 led to 3,3,4-trimethyl-4-{[(phenylsulfamoyl)carbamoyloxy]methyl}-1,2-dioxetane (8). By means of this synthetic methodology a variety of functionalized dioxetanes has been made available for photobiological exploration as photogenotoxic agents. Funktionalisierte 1,2-Dioxetane als potentielle photogentoxische Agentien:1,2-Dioxetane mit elektrophilen chemischen Handgriffen für die Funktionalisierung mit protischen Nucleophilen Die elektrophil substituierten 3-[(Chlorcarbonyloxy)methyl]- und 3-{[(Chlorsulfonyl)carbamoyloxy]methyl}-3,4,4-trimethyl-1,2-dioxetane 2 bzw. 3 sind geeignete Substrate für die Funktionalisierung mit protischen Nucleophilen. So wurden aus 2 z. B. mit Methanol, Laurylalkohol und Cholesterol die Dioxetane 4a–c und mit Phenol und Thiophenol 4d und 4e dargestellt. Mit Acetonoxim und Benzaldoxim wurden unter basischen Bedingungen die Dioxetane 5a und 5b gebildet. Die Bis-dioxetane 6a und 6b konnten in guten Ausbeuten durch Reaktion von 2 mit Ethylendiamin und Hydrazin erhalten werden. Glycin und dessen Ethylester lieferten die Dioxetane 7a, b, Ethyl-phenylalanat reagierte zu 7c. Das Dipeptid-substituierte Dioxetan 7d entstand aus L-Phenylalanyl-L-leucin, während Anilin und 3 zu 3,3,4-Trimethyl-4-{[(phenylsulfamoyl)carbamoyloxy]methyl}-1,2-dioxetan (8) führten. Durch Anwendung der aufgezeigten Synthesestrategie wurde eine Vielzahl von funktionalisierten Dioxetanen für photobiologische Tests als photogentoxische Substanzen zugänglich." @default.
• W2024069920 created "2016-06-24" @default.
• W2024069920 creator A5004098150 @default.
• W2024069920 creator A5045406518 @default.
• W2024069920 creator A5061817183 @default.
• W2024069920 date "1987-09-01" @default.
• W2024069920 modified "2023-09-23" @default.
• W2024069920 title "Functionalized 1,2-Dioxetanes as Potential Photogenotoxic Agents: 1,2-Dioxetanes with Electrophilic Chemical Handles for the Functionalization with Protic Nucleophiles" @default.
• W2024069920 cites W1965089169 @default.
• W2024069920 cites W1981523375 @default.
• W2024069920 cites W2024017672 @default.
• W2024069920 cites W2060320881 @default.
• W2024069920 cites W2080876747 @default.
• W2024069920 cites W2094698474 @default.
• W2024069920 cites W3004964932 @default.
• W2024069920 cites W3005224538 @default.
• W2024069920 doi "https://doi.org/10.1002/cber.19871200915" @default.
• W2024069920 hasPublicationYear "1987" @default.
• W2024069920 type Work @default.
• W2024069920 sameAs 2024069920 @default.
• W2024069920 citedByCount "6" @default.
• W2024069920 crossrefType "journal-article" @default.
• W2024069920 hasAuthorship W2024069920A5004098150 @default.
• W2024069920 hasAuthorship W2024069920A5045406518 @default.
• W2024069920 hasAuthorship W2024069920A5061817183 @default.
• W2024069920 hasConcept C145802702 @default.
• W2024069920 hasConcept C155647269 @default.
• W2024069920 hasConcept C161790260 @default.
• W2024069920 hasConcept C178790620 @default.
• W2024069920 hasConcept C178907741 @default.
• W2024069920 hasConcept C185592680 @default.
• W2024069920 hasConcept C2776553775 @default.
• W2024069920 hasConcept C2779244968 @default.
• W2024069920 hasConcept C2779801612 @default.
• W2024069920 hasConceptScore W2024069920C145802702 @default.
• W2024069920 hasConceptScore W2024069920C155647269 @default.
• W2024069920 hasConceptScore W2024069920C161790260 @default.
• W2024069920 hasConceptScore W2024069920C178790620 @default.
• W2024069920 hasConceptScore W2024069920C178907741 @default.
• W2024069920 hasConceptScore W2024069920C185592680 @default.
• W2024069920 hasConceptScore W2024069920C2776553775 @default.
• W2024069920 hasConceptScore W2024069920C2779244968 @default.
• W2024069920 hasConceptScore W2024069920C2779801612 @default.
• W2024069920 hasIssue "9" @default.
• W2024069920 hasLocation W20240699201 @default.
• W2024069920 hasOpenAccess W2024069920 @default.
• W2024069920 hasPrimaryLocation W20240699201 @default.
• W2024069920 hasRelatedWork W1495148116 @default.
• W2024069920 hasRelatedWork W1998219868 @default.
• W2024069920 hasRelatedWork W2033889452 @default.
• W2024069920 hasRelatedWork W2080000330 @default.
• W2024069920 hasRelatedWork W2147427301 @default.
• W2024069920 hasRelatedWork W2347003820 @default.
• W2024069920 hasRelatedWork W2367132567 @default.
• W2024069920 hasRelatedWork W2950231495 @default.
• W2024069920 hasRelatedWork W2950292523 @default.
• W2024069920 hasRelatedWork W2997403453 @default.
• W2024069920 hasVolume "120" @default.
• W2024069920 isParatext "false" @default.
• W2024069920 isRetracted "false" @default.
• W2024069920 magId "2024069920" @default.
• W2024069920 workType "article" @default.