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- W2038926369 abstract "α-Acyl-γ-hydroxy-carbonäure-lactone lagern in Alkoholen/H+ zu 2-Alkoxy-tetrahydrofuran-3-carbonsäure-alkylestern um; α-Acyl-δ-lactone liefern ebenso Tetrahydropyran-Derivate. Aus α-Acyl-γ- bzw. δ-thiolactonen entstehen die analogen schwefel-haltigen Heterocyclen. Durch Umlagerung in wäßrigen Säuren erhält man die entsprechenden heterocyclischen Carbonsäuren-3 bzw. deren Decarboxylierungsprodukte. Ebenso lassen sich bicyclische α-Acyl-lactone, α-substituierte α-Acyl-lactone sowie Lactone mit weiteren Heteroatomen im Ring umsetzen. Die Übertragung der Reaktion auf die ringstabilen Lactame gelingt nur teilweise. Der Enolisierungsgrad der α-Acyl-lactone hängt ab von der Ringgröße sowie den Acyl- und Alkylsubstituenten. Einige Umlagerungsprodukte lassen Schlüsse auf den Lacton-Ringöffnungs-Mechanismus zu. Die Grenzen der Reaktion in Bezug auf Ringgröße der Lactone sowie auf funktionelle Gruppen werden besprochen. Die Umlagerung verläuft in guten Ausbeuten; mit ihrer Hilfe werden die auf andere Weise schwer oder nicht darstellbaren heterocyclischen Ringsysteme leicht zugänglich. Vereinzelt bereits beschriebene Umlagerungen lassen sich in das Reaktionsschema einordnen." @default.
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