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• W2044479366 abstract "Aus N-monoacylierten 2-Aminobenzophenonen, die im Acylrest über eine –CH2CO-Gruppierung verfügen, entstehen in Polyphosphorsäure (PPS) nicht die erwarteten 11-Oxomorphanthridine 1, sondern in einer Ausweichreaktion unter partieller Entacylierung und anschließender FRIEDLÄNDER-Reaktion substituierte 2-Anilinochinoline 2. Dieselben Verbindungen erhält man auch direkt durch Umsetzung der Aminoketone mit den Säuren des Typs RCH2COOH in PPS. Während 2-Formaminobenzophenon quantitativ deformyliert und das Aminoketon zurückbildet, reagieren benzoylierte 2-Aminobenzophenone unter partieller Entacylierung und intermolekularer Kondensation zu Azomethinen 3. – Die acylierten 2-Aminoacetophenone hingegen ergeben unter partieller Entacylierung und nachfolgendem Chinolinringschluß die entsprechenden Acylderivate des o-Flavanilins 4. Heterocyclic Compounds from 2-Aminoketones. XXI. 2-Anilinoquinolines from o-Aminoketones and Monocarboxylic Acids N-Acylated 2-aminobenzophenones containing a CH2CO-group react in polyphosphoric acid (PPA) to form substituted 2-anilinoquinolines 2 instead of the expected 11-oxomorphantridines. Analogous quinolines are obtained by direct reaction of the aminoketones with acids of the type RCH2COOH in PPA. 2-Formaminobenzophenon undergoes a quantitative deformylation but reaction of benzoylated 2-aminobenzophenones with PPA gives by deacylation and intermolecular condensation azomethines 3. However acylated 2-aminoacetophenones react by deacylation and ring closure to the quinoline system to yield acylated o-flavanilines 4." @default.
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