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- W2051243198 abstract "Das aus α oder Isotripiperidein leicht darstellbare Tetrahydroanabasin-hydrobromid (2) wird, wenn man es zu uberschussiger salpetriger Saure gibt, zu 2-[1-Nitroso-piperidyl-(2)]-pentanol-(5)-al-(1) (6) aufgespalten, das sich durch Abspaltung der N-Nitroso-und Reduktion der Aldehyd-Gruppe in sterisch einheitliches 2-[Piperidyl-(2)]-pentandiol-(1.5) (13) uberfuhren last, aus dem weiter racem.-α-Lupinan (19) und Lupinin (18) dargestellt werden. Die relative Konfiguration der Asymmetriezentren der Ausgangsverbindung 2 findet sich dabei im Lupinin wieder,wie zu erwarten war, da nach unabhangig durchgefuhrten Untersuchungen beide dieselbe relative Konfiguration an den Asymmetriezentren besitzen. – Salze des Δ1- Piperideins gehen unter den gleichen Bedingungen in Pentanol-(5)-al-(1) uber. – Gibt man bei der Umsetzung des Tetrahydroanabasins umgekehrt salpetrige Saure in kleinen Anteilen zu dem Hydrobromid 2, so wird die von der tautomeren Enamin-Form 1b des Tetrahydroanabasins sich ableitende N.N′-Dinitroso-Verbindung 3 erhalten." @default.
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