FRINK Linked Data Fragments server

Matches in SemOpenAlex for { <https://semopenalex.org/work/W2052570896> ?p ?o ?g. }

• W2052570896 endingPage "908" @default.
• W2052570896 startingPage "891" @default.
• W2052570896 abstract "Durch photolytische Decarbonylierung der D-lyxo-konfigurierten 1,6-Anhydro-2-(1) und -4-ulosen (3) wird jeweils stereoselektiv das ringkontrahierte 1,5-Anhydro-β-D-lyxofuranose-Derivat 2 gewonnen. Entsprechend wird die Benzyliden-Verbindung 9 dargestellt und durch Hydrogenolyse daraus die freie 1,5-Anhydro-β-D-lyxofuranose (10a) zugänglich. Die bromierende Benzylidenringöffnung an 9 verläuft stereo-und regioselektiv zum 3-Brom-3-desoxy-D-arabino-Derivat 7, das reduktiv zu 8 dehalogeniert wird. - In gleicher Weise werden die D-ribo-konfigurierten 1,6-Anhydro-2- (11) bzw. -4-ulosen (13) photolytisch stereoselektiv zum 1,5-Anhydro-β-D-ribo-furanose-Derivat 12 decarbonyliert. Durch Benzylidenierung von Altrosan (14) lassen sich das exo- (16a) und das endo-konfigurierte Derivat 17a getrennt erhalten und zu den 2-Ulosen exo-19 und endo-20 oxidieren. Deren Photolyse verläuft jeweils unter Decarbonylierung sowie Photoisomerisierung am Acetal-C-Atom zum Gemisch der exo-(22) und endo-Derivate (23), die getrennt werden. Alternativ sind exo-22 und endo-23 auf einem vergleichbaren Syntheseweg aus Gulosan (15) über die Benzylidenverbindung 18a und die 4-Ulose 21 erhältlich. Ihre Hydrogenolyse gibt freie 1,5-Anhydro-β-D-ribofuranose (24a). -Mit der decarbonylierenden Photolyse der isopropyliden-bzw. benzyliden-geschützten 2,7-Anhydro-β-D-ribo-heptulopyranos-3-ulosen 26 bzw. 33 werden Synthesewege zu den 2,6-Anhydro-β-D-psicofuranose-Derivaten 27 bzw. 32 vorgestellt. Aus den entsprechenden 3-Ulose-Vorstufen 35 und 38 sowie 39 ist die Herstellung der Derivate von 2,6-Anhydro-1-desoxy-β-D-psicofuranose 36 und 41 sowie 42 möglich. Photochemical Decarbonylation of Anhydro Sugar Uloses and Syntheses of 1,5-Anhydro-β-D-lyxo-ribofuranoses, and 2,6-Anhydro-β-D-psicofuranoses By photochemical decarbonylation of the 1,6-anhydro-2- (1) and -4-uloses 3 with D-lyxo configuration stereoselective ring contractions yield the 1,5-anhydro-β-D-lyxofuranose derivative 2. Via corresponding transformation the benzylidene derivative 9 is obtained, by hydrogenolysis of which the unblocked 1,5-anhydro-β-D-lyxofuranose (10a) is prepared. Opening of the benzylidene ring in 9 by N-bromosuccinimide proceeds stereo-and regioselectively to give the 3-bromo-3-deoxy-D-arabino compound 7, reductive dehalogenation of which yields the derivative 8. - Similarly, the 1,6-anhydro-2- (11) and -4- uloses (13) with D-ribo configuration stereoselectively lead to the formation of the 1,5-anhydro-β-D-ribofuranose compound 12. By benzylidenation of altrosan (14) both the exo- (16a) and the endo-derivative (17a) are obtained, separated, and separately oxidized to the 2-uloses with exo-(19) and endo-configuration 20. Their photochemical decarbonylation is associated with a photoisomerisation at the benzylidene carbon atom thus giving rise to the formation of both exo-22 and endo 23 which are separated. An alternative synthesis of exo-22 and endo-23 starting with gulosan (15) proceed via the benzylidene derivative 18a and the 4-ulose 21. Hydrogenolysis of exo-22 and endo-23 gives 1,5-anhydro-β-D-ribofuranose (24a)." @default.
• W2052570896 created "2016-06-24" @default.
• W2052570896 creator A5019200132 @default.
• W2052570896 creator A5027756352 @default.
• W2052570896 creator A5063727707 @default.
• W2052570896 date "1981-03-01" @default.
• W2052570896 modified "2023-10-10" @default.
• W2052570896 title "Photolytische Decarbonylierung von Anhydrozucker-Ulosen zur Synthese von 1,5-Anhydro-β-D-lyxo- und -ribofuranosen sowie 2,6-Anhydro-β-D-psicofuranosen" @default.
• W2052570896 cites W1988438885 @default.
• W2052570896 cites W1988546784 @default.
• W2052570896 cites W2003462120 @default.
• W2052570896 cites W2015495158 @default.
• W2052570896 cites W2033730058 @default.
• W2052570896 cites W2038186839 @default.
• W2052570896 cites W2047789078 @default.
• W2052570896 cites W2053210374 @default.
• W2052570896 cites W2054029475 @default.
• W2052570896 cites W2063287814 @default.
• W2052570896 cites W2065479457 @default.
• W2052570896 cites W2082283663 @default.
• W2052570896 cites W2082571382 @default.
• W2052570896 cites W2085641006 @default.
• W2052570896 cites W2132379116 @default.
• W2052570896 cites W2312333450 @default.
• W2052570896 cites W2317280809 @default.
• W2052570896 cites W248647642 @default.
• W2052570896 cites W4241846209 @default.
• W2052570896 cites W991621896 @default.
• W2052570896 doi "https://doi.org/10.1002/cber.19811140307" @default.
• W2052570896 hasPublicationYear "1981" @default.
• W2052570896 type Work @default.
• W2052570896 sameAs 2052570896 @default.
• W2052570896 citedByCount "13" @default.
• W2052570896 crossrefType "journal-article" @default.
• W2052570896 hasAuthorship W2052570896A5019200132 @default.
• W2052570896 hasAuthorship W2052570896A5027756352 @default.
• W2052570896 hasAuthorship W2052570896A5063727707 @default.
• W2052570896 hasConcept C185592680 @default.
• W2052570896 hasConcept C71240020 @default.
• W2052570896 hasConceptScore W2052570896C185592680 @default.
• W2052570896 hasConceptScore W2052570896C71240020 @default.
• W2052570896 hasIssue "3" @default.
• W2052570896 hasLocation W20525708961 @default.
• W2052570896 hasOpenAccess W2052570896 @default.
• W2052570896 hasPrimaryLocation W20525708961 @default.
• W2052570896 hasRelatedWork W1531601525 @default.
• W2052570896 hasRelatedWork W1970974546 @default.
• W2052570896 hasRelatedWork W1990781990 @default.
• W2052570896 hasRelatedWork W1996140555 @default.
• W2052570896 hasRelatedWork W2606230654 @default.
• W2052570896 hasRelatedWork W2607424097 @default.
• W2052570896 hasRelatedWork W2748952813 @default.
• W2052570896 hasRelatedWork W2899084033 @default.
• W2052570896 hasRelatedWork W2948807893 @default.
• W2052570896 hasRelatedWork W2778153218 @default.
• W2052570896 hasVolume "114" @default.
• W2052570896 isParatext "false" @default.
• W2052570896 isRetracted "false" @default.
• W2052570896 magId "2052570896" @default.
• W2052570896 workType "article" @default.