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• W2063513384 abstract "Silan- und Germanimine Me2ENR (ESi, Ge; RSilyl), erzeugt als Zwischenstufen durch thermische [2+3]-Cycloreversion aus den [2+3]-Cycloaddukten von Me2EC(SiMe3)2 bzw. Me2ENR mit Silylaziden RN3, reagieren mit Reaktanden a (z. B. NEtMe2) unter Addition (Bildung von Addukten 7), mit a–b [z. B. RO – H, RHN – H, X – SiMe3 (XCl, N3, MeO, Me2N), Cl – GeMe3] unter Insertion in die a – b-Bindung (Bildung von 13–16), mit ab (z. B. RNEMe2, OCph2) unter [2+2]-Cycloaddition (z. B. Bildung von 17, 18), mit abc (z. B. R′NNN) unter [2+3]-Cycloaddition (Bildung von 19, 20) und mit ab – c – H (z. B. CH2=CR – CH2 – H, OCMe – CH2 – H) unter En-Reaktion (Bildung von 21–24). [2+4]-Cycloaddition von Me2SiNR mit organischen 1,3-Dienen (z. B. CH2=CR – CRCH2, Cyclopentadien) wird nicht beobachtet. Verglichen mit den Ethenen Me2EC(SiMe3)2 zeigen die Imine Me2ENSiMe3 eine größere Tendenz zur Insertion und kleinere Tendenz zur Cycloaddition; verglichen mit den Silaniminen Me2SiNR sind die Germanimine Me2GeNR wohl weniger Lewis-sauer Adduct Formation and Reactivity Of Silane- and Germaneimines Me2ENR (ESi, Ge)1) Silane- and Germaneimines Me2E= NR (ESi, Ge; Rsilyl), generated as reactive intermediates by thermal [2+3] cycloreversion from [2+3] cycloadducts of Me2EC(SiMe3)2 or Me2ENR with silyl azides RN3, combine with reactants a (e. g. NEtMe2) under addition (formation of adducts 7), with a – b [e. g. RO – H, RHN – H, X – SiMe3 (XCl, N3, MeO, Me2N), Cl – GeMe3, Cl – SnMe3] under insertion into the a – b bond (formation 13–16), with ab (e.g. RNEMe2, OCPh2) under [2+2] cycloaddition (e. g. formation of 17, 18), with abc (e.g. R′NNN) under [2+3] cycloaddition (formation of 19, 20), and with ab – c – H (e.g. CH2=CR – CH2 – H, OCMe – CH2 – H) under ene reaction (formation of 21–24). [2+4] cycloaddition of Me2SiNR with organic 1,3-dienes (e. g. CH2=CR – CRCH2, cyclopentadiene) is not observed. By comparison with ethenes Me2EC(SiMe3)2, imines Me2ENR have greater tendency for insertion and lesser tendency for cycloaddition; by comparison with silaneimines Me2SiNR, germaneimines Me2GeNR are possibly less Lewis acidic." @default.
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