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• W2063775157 abstract "Zur Beurteilung möglicher Risiken bei der Applikation des Soman-Antidots HGG 12 wurden Zerfallsprodukte in HGG 12-Lösungen von pH 2 und 7.4 untersucht. Bei pH 7.4 erfolgt die Umwandlung von HGG12 an der Oximgruppe, wobei über eine Nitril-Zwischenstufe das entsprechende verbrückte Pyridon entsteht. Dieses wurde anhand seines 1H- und 13C-NMR-Spektrums als 1-(((3-Benzoylpyridinio)methoxy)methyl)2-pyridon-acetat identifiziert. Die zu erwartende Menge an freier Blausäure wurde nicht gefunden, da Cyanid an den in 3-Stellung substituierten Pyridiniumring von HGG12 addiert wird. Daneben zerfällt HGG12 auch durch Spaltung der Aminal-acetalbrücke, wobei 3-Benzoylpyridin, Pyridin-2-aldoxim, 2-Cyanpyridin und Formaldehyd entstehen. Ein anderer Teil der intermediär gebildeten Blausäure reagiert mit Formaldehyd zu Hydroxyacetonitril. Bei pH 2 dagegen wird überwiegend die Acetalbrücke von HGG12 gespalten, dieser Abbau verläuft jedoch um 3 Größenordnungen langsamer als bei pH 7.4. Toxikologisch wichtig scheint, daß auch bei pH 2 nur Spuren freier Blausäure gefunden wurden. Studies on the Decomposition of HGGl2 in Aqueous Solution To assess possible risks involved in the administration of the soman antidote HGG12, we investigated the decomposition of HGGl2 at pH 2 and pH 7.4. At pH 7.4, primary attack is on the oxime group resulting in formation of the corresponding pyridone via an intermediate nitrile. The pyridone was identified by H- and C-NMR spectrometry as 1-[(3-benzoylpyridinio)methoxy]methyl-2-pyridone acetate. Corresponding amounts of free cyanide were not detected, because cyanide adds to the 3-substituted pyridinium moiety of another HGG12 molecule. Besides, HGGl2 decomposes at the aminal-acetal bridge giving rise to 3-benzoylpyridine, pyridine-2-aldoxime, 2-cyanopyridine and formaldehyde. Part of the intermediate hydrocyanic acid reacts with formaldehyde to yield hydroxyacetonitrile. At pH 2, attack at the aminal-acetal bridge of HGG12 predominates. However, decomposition proceeds more slowly by three orders of magnitude than at pH 7.4. From a toxicological viewpoint it is important that at pH 2 only traces of hydrocyanic acid were detected." @default.
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