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• W2064483785 abstract "Nicotinamid-2′.3′-didesoxy-ribosid (2) wird aus Nicotinamid und 1-Chlor-5-acetyl-2.3-didesoxy-ribose mit anschließender saurer Hydrolyse der Acetylgruppe gewonnen. Die Bildung des Ribotids 3 gelingt durch Phosphorylierung mit Metaphosphorsäure; durch Chromatographie an Dowex-1-formiat wird eine Auftrennung in Isomere erzielt. Die Kondensation von 3 zum NAD-analogen NIcotinamid-2′.3′-didesoxy-ribofuranosyl-adenosinpyrophosphat (4) wird mit Adenosin-5′-phospho-dicyclohexylguanidiniumamidat in o-Chlor-phenol durchgeführt. Der Nicotinamid-Ring von 4 wird in wäβriger Lösung langsam abgespalten. Das Mononucleotid 3 reagiert in Gegenwart von Äthanol und Alkohol-Dehydrogenase*) aus Leber unter Bildung von Dihydronicotinamid-2′.3′-didesoxy-ribofuranosyl-5′-phosphat. NAD-Pyrophosphorylase katalysiert die Bildung zu 4 nicht. Das Dinucleotid 4 ist im Test mit Lactat-Dehydrogenase und den Alkohol-Dehydrogenasen aus Leber und Hefe als Wasserstoff-Überträger schwach wirksam, was durch den fehlenden Einfluß der Ribosehydroxyl-Gruppen bei der Bildung des Enzym-Coenzym-Komplexes erklärt wird. Im Fluoreszenz- und Absorptionsspektrum unterscheidet es sich nicht vom natürlichen Coenzym. 4 bildet den gleichen Cyanid-Komplex. Nicotinamide-2′,3′-didexoyribofuranosyl-adenine-pyrophosphate Nicotinamide-2′,3′-dideoxyriboside (2) is prepared by condensation of nicotinamide with 1-chloro-5-acetyl-dideoxyribose; the acetyl group is removed by acid hydrolysis. The mononucleotide 3 is formed by phosphorylation with metaphosphoric acid. Ion exchange chromatography gives different isomers of 3.3 shows a weak enzymatic activity in the presence of ethanol adenosin-5′-phosphoamidate in o-chlorophenol leads to the NAD analogue nicotinamide-2′,3′-dideoxyribofuranosyl-adenine-pyrophosphate (4). The nicotinamide-ring of 4 is cleaved in alkaline solution. NAD-pyrophosphorlyas does not form any 4 in a reaction mixture with 3 and ATP. The dinucleotide 4 reacts very slowly as hydrogen-carrier in enzymatic tests. This shows that the sugar hydroxyl groups are involved in the formation of the enzyme-coenzyme complex. Fluorescence- and absorption spectra of 4 are similar to the natural coenzyme. 4 forms a complex with cyanide." @default.
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