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• W2066525365 abstract "There is as yet no adequate information about the correlation between the parameters of the polarographic reduction wave and the chemical structure of a carbonyl compound, particularly in the case of di-carbonyl compounds and those whose molecule contains, in addition to a carbonyl group, other polarographically active structure elements. Polarographic studies carried out on cyclic β-diketones (1·3-cyclohexandione and 1·3-indandione derivatives) and heterocyclic carbonyl compounds (furfural, acetylfuran, etc) has permitted us, in some particular cases, to establish the role played by protonized complexes, the intermediate free radicals or radical-anions, in the electrode process, as well as to follow the change in the mechanism of the electrode reaction occurring with a change in the character of the reaction medium. The values of the half-wave potentials obtained under identical experimental conditions are compared with the characteristics of the corresponding derivatives calculated by the method of molecular orbitals and from the equations of the linear dependence of the changes in the free energy upon the constant of the substituent (Hammett and Taft equations). The data obtained from the electrochemical experiment can be used for the interpretation of the chemical reactivity of the compounds studied and for a comparison with the numerical values obtained by other physico-chemical methods. Les relations entre les paramètres polarographiques et les structures des composés carbonylés sont encore mal connues, notamment dans les cas des di-carbonyles et des molécules possédant une seconde fonction polarographiquement active. La présente étude polarographique de diverses β-dicétones cycliques et de divers composés carbonylés hétérocycles établit, au moins dans des cas particuliers, les rôles des complexes protolytiques et des radicaux libres anioniques dans les processus d'électrode; elle a aussi permis de suivre le changement de mécanisme selon la modification des caractéres du milieu réactionnel. Les données polarographiques ont ainsi pu être confrontées aux propriétés protolytiques des β-dicétones cycliques. An moyen des équations de Hammett–Taft (de dépendance linéaire entre l'énergie libre et la constante propre au substituant) et par la méthode des orbitales, les potentiels de demi-vague ont été comparés aux caractéres des dérivés correspondents, sous des conditions expérimentales identiques. Des données électrochimiques peuvent dés lors être utilisées pour interpreter la réactivité chimique des composés envisagés, comparativement aux valeurs numériques issues d'autres données physico-chimiques. Die Zusammenhänge zwischen den Parametern der polarographischen Reduktionswelle und der chemischen Struktur von Karbonylverbindungen sind bis heute ungenügend geklärt, speziell in den Fällen von Di-Karbonylverbindungen und von Karbonylverbindungen, welche noch andere polarographisch aktive Strukturelemente enthalten. Es wurden cyklische β-Diketone (1,3 Cyklohexandion- und 1,3 Indandion-Abkömmlinge) und heterocyklische Karbonyl-Verbindungen (Furfural, Furylglyoxal, Acetylfuran etc) polarographisch untersucht. In einigen Fällen gelang es, die Rolle aufzuklären, welche protonierte Komplexe, intermediäre freie Radikale oder Radikal-Anionen im Elektrodenprozess, spielen, sowie auch die Aenderungen der Elektroden-Reaktion zu verfolgen, welche sich als Folge des Wechsels des Reaktionsmediums ergeben. Es wurde mittels der polarographischen Daten die Protolyse der cyklischen β-Diketone verglichen. Die Werte der unter identischen Bedingungen erhaltenen Halbwellen-Potentiale wurden mit den charakteristischen Werten der entsprechenden Verbindungen verglichen, welche nach der Methode der Molekular-Orbitals und durch die Beziehungen über die lineare Abhängigkeit der Aenderung der freien Enthälpie von der Konstante des Substituenten (Hammett und Taft-Gleichungen) erhalten wurden. Die aus dem elektrochemischen Experiment ermittelten Daten können zur Klärung der chemischen Reaktivität der betr. Verbindungen benützt werden, wie auch zum Vergleich mit numerischen Werten, erhalten durch andere physikalisch-chemische Methoden." @default.
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