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• W2068208451 abstract "La préparation d'un pentadécanucléoside tétradécaphosphate contenant la base modifiée dihydro-5,6 thymine (DHT) est rapportée. Cette synthèse est effectuée à partir d'un mélange de diastéréoisomères 5R et 5S du nucléoside, obtenu par hydrogénation catalytique de la thymidine. Le synthon phosphorylé, destiné à l'assemblage, a été caractérisé par RMN du proton et par spectrométrie de masse (FAB). Il a été incorporé dans un fragment de DNA (oligo dT) par la méthode phosphotriester en phase solide. Après déprotection, la caractérisation et la localisation du défaut ont été effectuées selon plusieurs approches. Par la méthode de séquençage de Maxam et Gilbert, il n'a pas été possible de différencier les résidus thymines du pentadécamère. La DHT a été mise en évidence par une réaction spécifique de chauffage à 90°C dans l'acide formique. Enfin, la spectrométrie de masse en impact électronique dans des conditions pyrolytiques permet d'affirmer que la base modifiée est présente dans l'oligonucléotide déprotégé. The preparation of a pentadecanucleoside tetradecaphosphate containing the modified base 5,6-dihydrothymine (DHT) is reported herein. The synthesis was performed with a mixture of diastereoisomers (5R and 5S), obtained by catalytic hydrogenation of thymidine. The phosphorylated protected monomer was characterized by proton NMR and FAB mass spectrometry. It was introduced into the DNA fragment (poly dT) by the solid phase phosphotriester approach. After deprotection, the determination of the site of the modified base in the chain was made using different methods. The classical chemical sequencing method of Maxam and Gilbert showed no difference with respect to thymine moieties in the pentadecamer. To characterize the presence and the location of the modified base DHT, the 32P 5′-end labelled pentadecamer was heated in formic acid at 90°C and length separated by polyacrylamide gel electrophoresis. The Electronic Impact mass spectrometry under pyrolytic conditions of the 15-mer showed that the modified base was present in the deprotected DNA fragment." @default.
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