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- W2075728963 abstract "13C-NMR-Untersuchungen ergaben, daß die sterisch nicht gehinderten Polynitroarylenamine 3a-c am β-Kohlenstoff zu den Iminiumsalzen 4a-c protoniert werden, während die sterisch gehinderten Polynitroarylenamine der Morphinanreihe 7a/b eine N-Protonierung zu 8a/b erfahren. Eine Erklärung für die sterische Hinderung wird durch Konfigurations- und Konformationsuntersuchungen im Vergleich zu den Modellsubstanzen 9 und 10 gegeben. Diese Ergebnisse zeigen, daß aus den protonierungsbedingten Verschiebungen der IR-Enaminbanden nicht zuverlässig auf die Protonierungsart von Polynitroarylenaminen geschlossen werden kann. Polynitroarylenamines, III1: 13C-NMR Studies of C and N Protonation It was found by 13C-NMR studies that the protonation of the polynitroarylenamines 3a-c takes place at the β-carbon to give the iminium salts 4a-c, whereas the sterically hindered polynitroarylmorphinanenamines 7a/b undergo N protonation to yield 8a/b. Configurational and conformational studies of the model substances 9 and 10 served to explain the sterical hindrance. It was shown that the shift of IR enamine absorption bands caused by protonation does not reliably indicate the mode of protonation of polynitroarylenamines." @default.
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