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• W2076863399 abstract "Bei der basenkatalysierten Umlagerung des Mesourobilins-IXα sowie bei der Reoxidation des Urobilinogens (Mesobilirubinogen-IXα) können bis zu acht als Racemate anfallende Gallenfarbstoffe des Rhodin-Typs entstehen, die entweder Konstitutionsisomere oder Diastereomere sind. erythro- und threo-Isomesobilirhodin-dimethylester (rac-1a bzw. rac-2a) sowie erythro- und threo-Mesobilirhodin-dimethylester (rac-1b bzw. rac-2b) sind, jeweils als Gemische zweier Epimerer am C-16, ausgehend von jeweils regiospezifisch hergestellten erythro- und threo-2-Ethyl-3-methylbernsteinsäure-monoalkylestern synthetisiert worden. Die relativen Konfigurationen der letzteren wurden sowohl durch Vergleich mit den entsprechenden Dicarbonsäuren bekannter absoluter Konfiguration als auch – im Falle der Edukte zur Darstellung der Isomesobilirhodine – durch stereospezifische Synthese zugeordnet. Der Stereospezifitätsgrad bei der Cyclisierung der als Zwischenprodukte hergestellten 5-(2-Pyrrolyl)lävulinsäure-Derivate rac-22 und rac-23 zu den entsprechenden 3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenonen rac-25 bzw. rac-26 erwies sich als konstitutionsabhängig. Darüber hinaus konnte bei den letzteren das Vorliegen isolierbarer Z/E-Isomere an der exocyclischen Doppel-bindung zum ersten Male bewiesen werden. Anhand der für die vier Verbindungen rac-1a, rac-1b, rac2a und rac-2b zur Verfügung stehenden analytischen Daten konnte nachgewiesen werden, daß bei der basenkatalysierten Umlagerung von synthetischem Mesourobilin-IXα-dimethylester nicht alle möglichen konstitutions- und konfigurationsisomeren Rhodine entstehen. Aufgrund der 1H-NMR-spektroskopischen Daten handelt es sich bei dem von anderen Autoren4) isolierten Oxidationsprodukt des Urobilinogens um das erythro-Isomesobilirhodin. — Unter den Bedingungen der Urobilin-Bilirhodin-Umlagerung lassen sich 5(2H)-Dipyrrylmethanone in die entsprechenden 3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenone umwandeln. Diese Reaktion stellt eine neue Methode zur Synthese der letzteren dar. Syntheses of Bile Pigments, V1). — Stereospecific Total Synthesis of Diastereomeric Mesobilirhodins and Isomesobilirhodins Bile pigments of the bilirhodin type which are formed both on treatment of mesourobilin-IXα with base and by re-oxidation of urobilinogen (mesobilirubinogen-IXα) occur as racemates of at most eight isomers differing either in the sequence of the substituents at the β-positions or in their relative configurations. erythro- and threo-isomesobilirhodin-IXα dimethyl ester (rac-1a and rac-2a respectively) as well as erythro- and threo-mesobilirhodin-IXα dimethyl ester (rac-1b and rac-2b respectively) have been synthesized as mixtures of the corresponding epimers at C-16 from monoalkyl erythro- and threo-2-ethyl-3-methylsuccinates which were prepared regiospecifically. The relative configurations of the latter were established by hydrolysis to the corresponding erythro- and threo-succinic acids whose absolute configurations are known, as well as – in the case of the precursors of the isomesobilirhodins – by stereo-specific synthesis. Cyclisation of the intermediates rac-22 and rac-23 to give the corresponding 3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenones rac-25 and rac-26 respectively takes place with varying stereospecifities depending on the structure of the latter. On the other hand, it could be demonstrated for the first time that the same 3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenone derivatives occur as stable Z/E-isomers at the exocyclic double bond. On the basis of the analytical data available for the four derivatives rac-1a, rac-1b, rac-2a and rac-2b, it becomes evident that the base catalysed isomerization of synthetic mesourobilin-IXα dimethyl ester does not afford a mixture of all the possible isomeric bilirhodins. The 1H-NMR data reported by other authors4) for the product obtained by oxidation of urobilinogen agree with those of erythro-isomesobilirhodin-IXα. — Under the same conditions which bring about the isomerization of mesourobilin into bilirhodins, 5(2H)-dipyrrylmethanones can be transformed into the corresponding 3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenone derivatives. This reaction is a new approach to the synthesis of the latter class of compounds." @default.
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