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- W2078562279 abstract "Polyketide werden typischerweise über die Kopf-Schwanz-Kondensation von Acyl-Thioestern gebildet, wobei hoch funktionalisierte lineare Ketten gebildet werden. Bei der Biosynthese des Phytotoxins Rhizoxin dagegen führt ein spezielles Polyketidsynthase(PKS)-Modul über die Michael-Addition einer Malonyleinheit an ein α,β-ungesättigtes Intermediat eine δ-Lacton-Kettenverzweigung ein. Um die Substratspezifität des Moduls zu testen, haben wir verschiedene Polyketidmimetika synthetisiert und in einem In-vitro-Assay mit dem rekonstituierten PKS-Modul aus dem Rhizopus-Symbionten Burkholderia rhizoxinica untersucht. Wir haben den Einfluss der δ-Substituenten und ihrer Konfiguration untersucht und festgestellt, dass aus Amino-substituierten Polyketidmimetika die entsprechenden Lactame gebildet werden. Das analoge Carbonsäureamid hingegen wird in ein Glutarimid überführt, eine Struktureinheit, die in zahlreichen Naturstoffen zu finden ist." @default.
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