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- W2079183427 abstract "2-Desoxy-pentosen erleiden bei der Farbreaktion nach Webb (Erhitzen in 5-proz. Trichloressigsäure mit p-Nitro-phenylhydrazin und anschließender Zugabe von Natronlauge) Hydrolyse unter Bildung von α-Hydroxy-lävulinaldehyd, der in saurer Lösung mit 1 Mol. p-Nitro-phenylhydrazin N-[p-Nitro-phenyl]-6-methyl-pyridazinium-trichloracetat (das Chromogen der Webb-Reaktion) ergibt. Auf Zusatz von Natronlauge tritt Ringöffnung nach Art einer Zincke-Spaltung N-phenylierter Pyridine ein, wobei die aci-Nitroform des β-Acetyl-acrolein-p-nitro-phenylhydrazons (der violette Farbstoff der Webb-Reaktion, λmax = 560 mμ) entsteht. Das Chromogen kann als krist. Reineckat und Hexachloro-platinat analysenrein erhalten werden. Es werden Chromogen-ähnliche Pyridaziniumsalze synthetisiert. Das N-[p-Nitro-phenyl]-pyridazinium-Kation (ohne C-Substituenten am Pyridazin-Ring) ist alkalistabil; daher verhalten sich 2-Desoxy-tetrosen bei der Webb-Reaktion negativ. Minimalbedingung für die Farbreaktion ist das Vorliegen einer 2-Desoxy-aldose mit wenigstens 5 C-Atomen. Einige Versuche zum Mechanismus der Webb-Reaktion von 2-Desoxy-hexosen, 2.6-Didesoxy-hexosen und 2.5-Didesoxy-pentosen werden besprochen." @default.
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