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• W2080642092 abstract "Brommalononitril reagiert mit Phenylacetylen unter Belichtung zu (E)-3,4-Diphenyl-1,3,5-hexatrien-1,1,6,6-tetracarbonitril (4). Die Strukturen von 4 und dem Bromderivat 4a wurden durch Röntgenstrukturanalysen bestätigt (4, R = 0.087; 4a, R = 0.057). Das Triensystem ist in beiden Molekülen nicht eben, die Abweichung von der Koplanarität ist in 4 größer als in 4a. Intermolekulare Wechselwirkungen zwischen CN-Gruppen in vier benachbarten Molekülen sind entscheidend für die hohe Symmetrie des Kristallgitters von 4. – Bei der Darstellung von 4 auf anderem Wege zeigte sich, daß 4,5-Diphenyl-3,5-cyclohexadien-1,1,2,2-tetracarbonitril (3) in der Wärme wahrscheinlich rasche Valenzisomerisierung zu 4 gibt, während in anderen Fällen das Gleichgewicht der thermischen elektrocyclischen Reaktion auf der Cyclohexadien-Seite liegt. Lichtinduzierte Reaktion von Brommalononitril mit 1-Hexin liefert die E/Z-Additionsprodukte im Verhältnis 2:1. Die Stereoselektivität der Additionsreaktion wird kinetisch kontrolliert. Free Radical Additions, V. Addition of Bromomalononitrile to Alkines. Synthesis and Structure of (E)-3,4-Diphenyl-1,3,5-hexa-triene-1,1,6,6-tetracarbonitrile Bromomalononitrile reacts with phenylacetylene under irradiation to yield (E)-3,4-diphenyl-1,3,5-hexatriene-1,1,6,6-tetracarbonitrile (4). The structures of 4 and the bromo derivative 4a were confirmed by X-Ray analysis (4, R = 0.087; 4a, R = 0.057). The triene system in both molecules is non-planar, larger deviations from planarity are observed in 4 relative to 4a. Intermolecular interactions between CN groups in four neighbouring molecules cause the unit-cell of 4 to display a high symmetry. — The preparation of 4 by an alternative route showed that 4,5-di-phenyl-3,5-cyclohexadiene-1,1,2,2-tetracarbonitrile (3) probably undergoes rapid valence isomerization to 4 on heating whereas the equilibrium for the thermal electrocyclic reaction lies on the cyclohexadiene side in other cases. — Light induced reactions of bromomalononitrile with 1-hexine yield the E/Z addition products in the ratio 2:1. The stereoselectivity of the addition reaction is kinetically controlled." @default.
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